methyl (2E,4S,5S)-5-(benzyloxy)-4,6-dimethylhept-2-enoate | 375826-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E,4S,5S)-5-(benzyloxy)-4,6-dimethylhept-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4S,5S)-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyhept-2-enoate
• CAS: 375826-92-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: BEHDVXMRCHUWGL-AQSRPURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4S,5S)-5-(benzyloxy)-4,6-dimethylhept-2-enoate 在 N-乙基哌啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 78.92h， 生成 (6R)-6-[(E,3S,4S)-3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyhex-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯derostatin A的全合成

  摘要：

  本文中，我们提供了完整的研究细节，最终完成了多烯大环内酯derostatin A的首次全合成，从而证实了我们较早的立体化学分配。开发了一种高度收敛的合成，其特征在于用于多元醇构建的氰醇丙酮丙酮法和用于多烯引入的Stille方法。沿途开发的策略和策略对于制备多烯大环内酯类的其他成员以及dermostatin的类似物应具有价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00666-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxypentan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2E,4S,5S)-5-(benzyloxy)-4,6-dimethylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯derostatin A的全合成

  摘要：

  本文中，我们提供了完整的研究细节，最终完成了多烯大环内酯derostatin A的首次全合成，从而证实了我们较早的立体化学分配。开发了一种高度收敛的合成，其特征在于用于多元醇构建的氰醇丙酮丙酮法和用于多烯引入的Stille方法。沿途开发的策略和策略对于制备多烯大环内酯类的其他成员以及dermostatin的类似物应具有价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00666-x

文献信息

• Vinylogous Aldol Products from Chiral Crotylsilanes Obtained by Enantioselective Rh(II) and Cu(I) Carbenoid Si−H Insertion
  作者：Jie Wu、Yu Chen、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol100604m

  日期：2010.5.7

  Enantioenriched homoallylic ethers containing a alpha,beta-unsaturated ester (syn-vinylogous aldol products) were directly accessed by Lewis acid catalyzed crotylation utilizing chiral silane 2. The reagents were prepared by enantioselective Si-H Insertion to an alpha-diazovinylacetates using Davies' Rh-2(DOSP)(4) catalyst or chiral Cu(I) Schiff base complex.
• Total Synthesis of Dermostatin A
  作者：Christopher J. Sinz、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3224::aid-anie3224>3.0.co;2-d

  日期：2001.9.3

  An oxo-hexaene macrolide antibiotic, dermostatin A has been synthesized. Key features of the synthesis include the application of cyanohydrin acetonide couplings for the synthesis of the polyol portion, and the convergent introduction of the polyene segment by means of a Stille coupling.