rac-(1R,2R,4R)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylicacid | 1865723-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(1R,2R,4R)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylicacid
• 英文别名: (1R,2R,4R)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 1865723-93-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: VEIXZWOLIRWSDW-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,2R,4R)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylicacid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阳离子手性氟化氧氮杂硼烷。用于高对映选择性环加成反应的更有效的第二代催化剂

  摘要：

  手性配体与路易斯酸金属衍生物的配位是对映选择性亲电催化的一种有用策略，通常导致催化活性水平低于原始未络合化合物的催化活性水平。通过进一步将质子或强路易斯酸连接到复合物上进行活化提供了一种克服手性配体失活作用的方法。本文所述的研究表明，通过在手性配体中明智地放置氟取代基，可以进一步提高催化活性。这种方法产生了一个新的第二代手性 oxazaborolidinium 阳离子物种家族，使用 1-2 mol% 水平的催化剂负载量，该物种可用于以 >95% 的产率和 >95% 的 ee 进行许多 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00100
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl (1R,2R,4R)-5-((triphenylsilyl)oxy)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 rac-(1R,2R,4R)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylicacid
  参考文献：
  名称：

  阳离子手性氟化氧氮杂硼烷。用于高对映选择性环加成反应的更有效的第二代催化剂

  摘要：

  手性配体与路易斯酸金属衍生物的配位是对映选择性亲电催化的一种有用策略，通常导致催化活性水平低于原始未络合化合物的催化活性水平。通过进一步将质子或强路易斯酸连接到复合物上进行活化提供了一种克服手性配体失活作用的方法。本文所述的研究表明，通过在手性配体中明智地放置氟取代基，可以进一步提高催化活性。这种方法产生了一个新的第二代手性 oxazaborolidinium 阳离子物种家族，使用 1-2 mol% 水平的催化剂负载量，该物种可用于以 >95% 的产率和 >95% 的 ee 进行许多 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00100