(2S,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran | 57783-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-benzyl-6-methoxyl-D-glucopyranoside
• CAS: 57783-67-2；57783-77-4；57783-82-1；57783-89-8
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆
• 分子量: 554.683
• InChiKey: ZHMNKHGSTJRPAC-KJQSSVQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型的炔基糖苷类似物作为酪氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  通过在糖环的C-1和C-6位置引入各种炔基和烷基，从便宜的可商购糖中设计和合成了一系列新的炔基糖苷类似物。炔基糖苷的抑制能力进行了研究在体外对蘑菇酪氨酸酶为催化升-酪氨酸和升-DOPA作为底物，并与熊果苷和曲酸比较。非末端炔烃化合物2d对1-酪氨酸的酪氨酸酶抑制活性（IC 50 54.0μM）与熊果苷相当（IC 50 1.46 mM），而2b则显示强效活性（IC 50相对于曲酸（IC 50 0.11 mM）和熊果苷（IC 50 13.3 mM），抗L-DOPA的抗药性为34.3μM 。动力学研究表明，化合物2d是一种非竞争性抑制剂，其最佳Ki值为21μM，并与蘑菇酪氨酸酶形成了不可逆的受体复合物。SAR结果表明，糖和立体异构体上C-6位的炔基和烷基类型在确定其抑制活性方面起着重要作用。在这项研究中确定的炔基糖苷的有效活性突出了该支架的重要性，并且这些化合物对于开发新型酪氨酸酶抑制剂非常适度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127276