4-methoxybenzyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-<3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside | 172949-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-<3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 4-methoxybenzyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-[3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 172949-55-2
• 化学式: C₅₁H₄₉NO₁₅
• 分子量: 915.948
• InChiKey: KSYCOXZVVOXDPA-KVUBDFPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  182.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-<3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.83h， 生成 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Three Interglycosidic Isomers of N-Acetyl-.BETA.-D-mannosaminyl-L-rhamnoses Associated with O-Antigens of Several Gram-Negative Opportunistic Pathogens.

  摘要：

  我们实现了N-乙酰基-β-D-甘露糖胺酰-L-鼠李糖三种糖苷间异构体的实用、高度立体选择性合成，其中β(1→4)异构体对应于机会性病原体铜绿假单胞菌O5和铜绿假单胞菌X（Meitert）的脂多糖（LPS）O抗原的重复单元。其他异构体是β(1→2)二糖（大肠杆菌O1A的LPS的成分）和人工β(1→3)异构体。二糖是通过简单的三步反应序列从2-(苯甲酰氧亚氨基)-2-脱氧糖基卤化物（甘露糖胺前体）获得的。对适当保护的L-鼠李糖基受体进行了β选择性糖基化。随后将2-酰氧亚氨基官能团还原为氨基，进行N-乙酰化，并去除保护基团，从而得到目标二糖。13C-NMR和核Overhauser效应谱被证明可用于确定二糖位置异构体的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1441
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloximino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-methoxybenzyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-<3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Three Interglycosidic Isomers of N-Acetyl-.BETA.-D-mannosaminyl-L-rhamnoses Associated with O-Antigens of Several Gram-Negative Opportunistic Pathogens.

  摘要：

  我们实现了N-乙酰基-β-D-甘露糖胺酰-L-鼠李糖三种糖苷间异构体的实用、高度立体选择性合成，其中β(1→4)异构体对应于机会性病原体铜绿假单胞菌O5和铜绿假单胞菌X（Meitert）的脂多糖（LPS）O抗原的重复单元。其他异构体是β(1→2)二糖（大肠杆菌O1A的LPS的成分）和人工β(1→3)异构体。二糖是通过简单的三步反应序列从2-(苯甲酰氧亚氨基)-2-脱氧糖基卤化物（甘露糖胺前体）获得的。对适当保护的L-鼠李糖基受体进行了β选择性糖基化。随后将2-酰氧亚氨基官能团还原为氨基，进行N-乙酰化，并去除保护基团，从而得到目标二糖。13C-NMR和核Overhauser效应谱被证明可用于确定二糖位置异构体的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1441