1'-methyl-3-phenyl-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione | 1604676-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-methyl-3-phenyl-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione
• CAS: 1604676-94-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: LVGSXJOPHOKQFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 3-溴-3-苯基丙-2-烯醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1'-methyl-3-phenyl-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的N-杂环碳烯催化的3-溴烯醛和Isatin环状（3 + 2）环状合成手性螺氧杂吲哚-丁烯内酯

  摘要：

  通过使用带有羟基部分的N-杂环卡宾催化剂，芳基3-溴烯醛和isatins的不对称形式（3 + 2）环化反应产生了一系列手性螺环吲哚-丁烯内酯，其中包括被烯基取代的烯基取代化合物。与苯并炔形成有趣的螺环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol502365r

文献信息

• 一种螺环氧化吲哚丁烯酸内酯化合物的合成方 法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103788102B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本专利涉及有机化学领域，具体涉及一种如式IV所示的螺环氧化吲哚丁烯酸内酯化合物的合成方法。本方法以如式I所示的炔醛和如式II所示的N-甲基靛红为原料，在如式III所示的三唑盐、氯化锂和二异丙基乙基胺存在下，以二氧六环为溶剂，在氮气保护和10-65℃条件下反应3-72h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚∶丙酮体积比为25∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到螺环氧化吲哚丁烯酸内酯产物。本发明合成方法具有收率较好、底物适用面广，操作简便、反应温和、后处理方便等优点。
• Cooperative N-heterocyclic carbene (NHC)–Lewis acid-mediated regioselective umpolung formal [3 + 2] annulations of alkynyl aldehydes with isatins
  作者：Yu Zhang、Yingyan Lu、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1039/c4ob00145a

  日期：——

  A novel and regioselective umpolung synthesis of spirooxindoles has been developed by cooperative NHC–Lewis acid-mediated formal [3 + 2] annulations of alkynyl aldehydes with isatins. In most cases, the reactions proceeded via a3–d3 umpolung of alkynyl aldehydes resulting in spirooxindole butenolides. In a few cases, spirooxindole furan-3(2H)-ones were formed as the major products via an a1–d1 umpolung

  通过NHC-刘易斯酸介导的炔醛与靛红的正式[3 + 2]环合反应，开发了一种新颖的区域选择性螺环螺螺合成方法。在大多数情况下，反应进行经由一个3 -d 3导致spirooxindole丁烯羟酸内酯炔醛的极性转换。在少数情况下，spirooxindole呋喃-3-（2 ħ） -酮形成作为主要产物通过一个一个1 -d 1通过控制反应温度极性转换过程。这些新形成的螺菌毒素可以为化学生物学和药物铅发现提供有希望的候选者。