(R,R)-N-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-N'-[3-tert-butyl-5-(4'-hydroxyphenylethynyl)salicylidene]-1,2-cyclohexanediamine | 886055-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-N-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-N'-[3-tert-butyl-5-(4'-hydroxyphenylethynyl)salicylidene]-1,2-cyclohexanediamine
• CAS: 886055-59-0
• 化学式: C₄₀H₅₀N₂O₃
• 分子量: 606.849
• InChiKey: XLXLXQHKMYIUBB-VAEMNPPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  85.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-N'-[3-tert-butyl-5-(4'-hydroxyphenylethynyl)salicylidene]-1,2-cyclohexanediamine 、 5-降冰片烯-2-酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 4-{3-tert-butyl-5-[((E)-(1R,2R)-2-{[1-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-cyclohexylimino)-methyl]-4-hydroxy-phenylethynyl}-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  模块化方法开发支持的单功能萨伦催化剂

  摘要：

  我们报告了一种针对聚合物负载的，金属化的，萨伦催化剂的模块化方法。该策略基于通过稳定的亚苯基-乙炔连接基连接到降冰片烯单体的单官能化Mn-和Co-salen配合物的合成。可以使用开环易位聚合以受控的方式聚合所得的官能化单体。这种聚合方法可以合成共聚物，从而实现了对催化剂密度和催化部位分离的前所未有的控制。所获得的聚合锰和钴配合物已成功地用作烯烃的不对称环氧化和环氧化物的水解动力学拆分的负载型催化剂。与Jacobsen报告的原始催化剂相比，所有聚合催化剂均显示出出色的催化活性和选择性。此外，共聚物负载的催化剂比其均聚物类似物更具活性和选择性，进一步证明了催化剂的密度和位点分离是高活性和选择性负载的Salen催化剂的关键。

  DOI：

  10.1021/jo051919+
• 作为产物：
  描述：

  5-trimethylsilylethynyl-3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde 在 三苯基膦 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (R,R)-N-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-N'-[3-tert-butyl-5-(4'-hydroxyphenylethynyl)salicylidene]-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  模块化方法开发支持的单功能萨伦催化剂

  摘要：

  我们报告了一种针对聚合物负载的，金属化的，萨伦催化剂的模块化方法。该策略基于通过稳定的亚苯基-乙炔连接基连接到降冰片烯单体的单官能化Mn-和Co-salen配合物的合成。可以使用开环易位聚合以受控的方式聚合所得的官能化单体。这种聚合方法可以合成共聚物，从而实现了对催化剂密度和催化部位分离的前所未有的控制。所获得的聚合锰和钴配合物已成功地用作烯烃的不对称环氧化和环氧化物的水解动力学拆分的负载型催化剂。与Jacobsen报告的原始催化剂相比，所有聚合催化剂均显示出出色的催化活性和选择性。此外，共聚物负载的催化剂比其均聚物类似物更具活性和选择性，进一步证明了催化剂的密度和位点分离是高活性和选择性负载的Salen催化剂的关键。

  DOI：

  10.1021/jo051919+

文献信息

• A Practical One-Pot Synthesis of Enantiopure Unsymmetrical Salen Ligands
  作者：Michael Holbach、Xiaolai Zheng、Caroline Burd、Christopher W. Jones、Marcus Weck

  DOI：10.1021/jo052614y

  日期：2006.3.31

  A practical, one-pot synthesis of enantiopure unsymmetrical salen ligands is described, using a 1:1:1 molar ratio of a chiral diamine and two different salicylaldehydes. The new synthetic protocol can be readily performed in good yields (60−85%) on a multigram scale with good tolerance toward various functional groups.

  描述了使用1：1：1摩尔比的手性二胺和两种不同的水杨醛的对映纯不对称salen配体的实用的一锅合成方法。新的合成方案可以轻松地以多克规模以高收率（60-85％）进行，并且对各种官能团具有良好的耐受性。
• WO2006/99162
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8207365B2
  申请人：——

  公开号：US8207365B2

  公开（公告）日：2012-06-26