5-[(ethylamino)(sulfanyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1575474-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(ethylamino)(sulfanyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1575474-85-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: CHLOCYCEQKFFDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (isopropyl)(2-phenylpropylidene)amine 、 5-[(ethylamino)(sulfanyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到3-(ethylamino)-N-(1-methylethyl)-N-[(1Z)-2-phenylprop-1-en-1-yl]-3-thioxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过锰（III）促进的N-烯基丙二酰胺环化反应合成3-氨基甲酰基β-内酰胺

  摘要：

  锰（III）促进的N-链烯基丙二酰胺（= N-链烯基丙烷二酰胺）的环化反应生成3-（芳基/（烷基氨基）羰基）β-内酰胺以及3-（芳基/（烷基氨基）硫羰基）β-内酰胺。所得产物的相对构型是由X射线晶体学确定的。所提出的方法对于一锅合成许多3-（芳基/（烷基氨基）羰基）β-内酰胺非常有用，尤其是那些含有氨基（硫羰基）部分的内酰胺，而其他方法无法选择性地获得这些内酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200646
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 异硫氰酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以17%的产率得到5-[(ethylamino)(sulfanyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过锰（III）促进的N-烯基丙二酰胺环化反应合成3-氨基甲酰基β-内酰胺

  摘要：

  锰（III）促进的N-链烯基丙二酰胺（= N-链烯基丙烷二酰胺）的环化反应生成3-（芳基/（烷基氨基）羰基）β-内酰胺以及3-（芳基/（烷基氨基）硫羰基）β-内酰胺。所得产物的相对构型是由X射线晶体学确定的。所提出的方法对于一锅合成许多3-（芳基/（烷基氨基）羰基）β-内酰胺非常有用，尤其是那些含有氨基（硫羰基）部分的内酰胺，而其他方法无法选择性地获得这些内酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200646

文献信息

• Manganese(III) Promoted Cyclization of N-alkenyl-N-(2-hydroxyethyl) amides to Iso-Oxacepham Potent β-Lactamase Inhibitors
  作者：Paweł Punda、Marta Schielmann、Slawomir Makowiec

  DOI：10.2174/1570178614666170321123252

  日期：2017.6.14

  Methods using 4-exo-trig radical cyclization leading to β-lactams are an alternative to classical Staudinger`s β-Lactams formation. We prepared N-alkenyl-N-(2-hydroxyethyl)amides to check the action of internal nucleophile. In the next step, with use of Mn(OAc)3 promoted radical cyclization 3- carbamoyl, 3-tiocarbamoyl and 3-phosphoryl β-lactams containing intramolecular nucleophile were prepared. These

  背景：β-内酰胺仍然是有机化学家感兴趣的主题。这种兴趣的主要原因是由于它们作为化学治疗剂的应用。β-内酰胺抗生素仍然是细菌感染中最常用的药物。 方法：使用4-exo-trig自由基环化方法生成β-内酰胺的方法是经典Staudinger的β-内酰胺形成方法的替代方法。我们制备了N-烯基-N-（2-羟乙基）酰胺，以检查内部亲核试剂的作用。在下一步中，使用Mn（OAc）3促进的自由基环化，制备了包含分子内亲核试剂的3-氨基甲酰基，3-噻氨基甲酰基和3-磷酰基β-内酰胺。这些中间体能够通过碳阳离子捕获诱导第二个环闭合。 结果：通过4-exo-trig自由基环化反应合成了异-草甘膦衍生物，这是一种创新的一锅法。描述了随后的N-烯基-（2-羟乙基）酰胺环化为7-取代的异草酰环的过程。在来自C组的细菌β-内酰胺酶上证实了位于异氧肟基支架的C-7位上的氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基和磷酸基部分对β-内酰胺酶抑制活性的影响。