1-(3-methoxyphenyl)pent-4-en-2-ol | 1248170-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 1248170-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VYLPXHJACBYPMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)pent-4-en-2-ol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  联苯四环核（ABCE环）的合成

  摘要：

  已经完成了以苯并双环[3.3.1]内酰胺为主要中间体的联苯四环核（ABCE环）的简明合成。该桥联的双环中间体是通过布朗斯台德酸促进的分子内Friedel–Crafts型Michael加成δ-苄基α，β-不饱和δ-内酰胺而有效构建的。

  DOI：

  10.1021/jo301533f
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 正丁基锂 、 1-碘丁烷 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙烯基硼酸酯的碳锌化反应富集对映体的 α-硼锌试剂

  摘要：

  本文描述了通过乙烯基硼酸酯的催化对映选择性碳氧化合成对映体富集、构型稳定的有机锌试剂。该工艺提供了富含对映体的 α-硼锌中间体，这些中间体经证明会发生立体定向反应，从而产生富含对映体的仲硼酸酯产品。探索了中间体α-硼锌试剂的性质，并通过将其应用于(-)-aphanorphine和(-)-enterolactone的合成证明了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05274

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Four Diastereomers of 3,9,12-Trihydroxycalamenene via a Benzobicyclo[3.3.1] Intermediate
  作者：Yongquan Sun、Binxun Yu、Xiaolei Wang、Shibing Tang、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1021/jo1008349

  日期：2010.6.18

  The highly stereoselective syntheses of four diastereomers of natural 3,9,12-trihydroxycalamenene are described. The syntheses highlight the utility of an unusual framework of benzobicyclo[3.3.1] lactones, which were accomplished via an intramolecular Friedel−Crafts-type Michael addition of α,β-unsaturated lactones.

  描述了天然的3,9,12-三羟基cal菁烯的四个非对映异构体的高度立体选择性合成。合成突出显示了苯并双环[3.3.1]内酯的不寻常骨架的效用，该骨架是通过分子内弗瑞德-克来福特型迈克尔加成的α，β-不饱和内酯来实现的。
• Enantiomerically Enriched α-Borylzinc Reagents by Nickel-Catalyzed Carbozincation of Vinylboronic Esters
  作者：Chenlong Zhang、Weipeng Hu、Gabriel J. Lovinger、Jing Jin、Jingjia Chen、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.1c05274

  日期：2021.9.8

  In this paper is described a synthesis of enantiomerically enriched, configurationally stable organozinc reagents by catalytic enantioselective carbozincation of a vinylboronic ester. This process furnishes enantiomerically enriched α-borylzinc intermediates that are shown to undergo stereospecific reactions, producing enantioenriched secondary boronic ester products. The properties of the intermediate

  本文描述了通过乙烯基硼酸酯的催化对映选择性碳氧化合成对映体富集、构型稳定的有机锌试剂。该工艺提供了富含对映体的 α-硼锌中间体，这些中间体经证明会发生立体定向反应，从而产生富含对映体的仲硼酸酯产品。探索了中间体α-硼锌试剂的性质，并通过将其应用于(-)-aphanorphine和(-)-enterolactone的合成证明了产物的合成效用。
• Synthesis of the Tetracyclic Core (ABCE Rings) of Daphenylline
  作者：Bowen Fang、Huaiji Zheng、Changgui Zhao、Peng Jing、Huilin Li、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo301533f

  日期：2012.9.21

  A concise synthesis of the tetracyclic core (ABCE rings) of daphenylline has been accomplished involving a benzobicyclo[3.3.1] lactam as the key intermediate. This bridged bicyclic intermediate was efficiently constructed via a Brønsted acid promoted intramolecular Friedel–Crafts type Michael addition of a δ-benzyl α,β-unsaturated δ-lactam.

  已经完成了以苯并双环[3.3.1]内酰胺为主要中间体的联苯四环核（ABCE环）的简明合成。该桥联的双环中间体是通过布朗斯台德酸促进的分子内Friedel–Crafts型Michael加成δ-苄基α，β-不饱和δ-内酰胺而有效构建的。