2-methyl-1-phenylchromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one | 141367-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylchromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenylchromeno[4,3-b]pyrrol-4-one
• CAS: 141367-55-7
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: SZIWSWPAIHBJAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzenepropanoic acid, 2-O-(benzyl)-β-oxoethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 水 、 氢气 、 苯胺氢溴酸盐 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-methyl-1-phenylchromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Colotta; Cecchi; Melani, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 10, p. 1139 - 1154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed N–H or C–H Functionalization/Oxidative Cyclization for the Efficient Synthesis of N-Aryl-Substituted [3,4]-Fused Pyrrolo­coumarins
  作者：Konstantinos E. Litinas、Thomas D. Balalas、Maria G. Kanelli、Catherine Gabriel、Eleni Pontiki、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1055/s-0037-1610793

  日期：2022.6

  1-Aryl-2-methyl- or 3-methylchromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones have been synthesized in excellent yields by the Pd-catalyzed intramolecular aza-Wacker-type cyclization of 3-allyl-4-arylaminocoumarins or C–H insertion/oxidative cyclization of N-allyl-N-aryl-4-aminocoumarins, respectively, in the presence of Cu(OAc)2 in acetic acid under heating. The starting allylcoumarins have been prepared by the allylation of 4-arylaminocoumarins with allyl bromide in CH3CN in the presence of Cs2CO3 at room temperature. Preliminary biological tests indicated interesting antioxidant activity and significant levels of inhibition of soybean lipoxygenase.

  摘要：通过在Cu(OAc)2存在下，在醋酸中加热Pd催化的3-烯丙基-4-芳基氨基香豆素的分子内aza-Wacker型环化反应或N-烯丙基-N-芳基-4-氨基香豆素的C-H插入/氧化环化反应，分别制备了1-芳基-2-甲基或3-甲基色诺[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮，收率极高。起始的烯丙基香豆素通过在Cs2CO3存在下，在CH3CN中使用烯丙基溴代物与4-芳基氨基香豆素进行烯丙基化反应制备。初步的生物测试表明，这些化合物具有有趣的抗氧化活性和显著的大豆脂氧化酶抑制活性。