1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene | 132400-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 4-(2-Chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-toluene；1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-4-methylbenzene
• CAS: 132400-57-8
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃
• 分子量: 220.622
• InChiKey: JYLUFRFSOWGYSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到5-(p-tolyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  一种铜催化合成的1,2-二硫-3-硫酮衍生物的 制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种铜催化三氟丙炔脱氟硫环化合成的1,2‑二硫‑3‑硫酮衍生物，以2‑氯‑3,3,3‑三氟‑1丙烯化合物作为底物，通过在底物中加入溴化亚铜作为催化剂，碳酸铯作为碱，四甲基乙二胺作为配体，单质硫作为硫源在溶剂N,N‑二甲基甲酰胺中，于120℃下，搅拌反应12小时；反应结束后，过滤反应液，并用饱和氯化钠溶液将滤液萃取两次，反萃一次，分离所得有机相用无水硫酸钠进行干燥后，再次过滤，并将滤液用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率高的优点。

  公开号：

  CN108658934B
• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 对甲基苯甲醛 在 一水合肼 、 乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  New approach to the synthesis of trifluoromethylvinyl sulfides

  摘要：

  研究了β-氯和β-溴-β-三氟甲基苯乙烯中的卤素原子与硫醇的亲核取代反应。研究了反应的立体选择性和区域选择性与起始苯乙烯芳环上取代基的电子和立体性质的关系。发现该反应主要或只形成带有三氟甲基和烷基或芳硫基的区域异构体。该反应以接近定量的收率进行立体选择性反应。在此基础上，详细阐述了合成三氟甲基乙烯基硫化物的一种新的简便立体选择性方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0236-4

文献信息

• Friedel–Crafts Alkylation of Arenes with 2-Halogeno-2-CF₃-styrenes under Superacidic Conditions. Access to Trifluoromethylated Ethanes and Ethenes
  作者：Maria A. Sandzhieva、Anna N. Kazakova、Irina A. Boyarskaya、Alexandr Yu. Ivanov、Valentine G. Nenajdenko、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00419

  日期：2016.6.17

  corresponding benzyl cations [ArHC+-CH(X)CF3] takes palace under protonation of E-/Z-2-halogeno-2-CF3 styrenes [ArCH=C(X)CF3, X = F, Cl, Br] in superacids. The structure of these new electrophiles were studied by means of NMR and theoretical DFT calculations. Accordingly to these data, in the case of bromo derivatives the formed cations, most probably, exist as cyclic bromonium ions, however in the cases of chloro

  相应苄基阳离子[ArHC + -CH（X） ]的形成使E- / Z-2-卤代-2-CF3苯乙烯[ArCH = C（X） ，X = F，Cl，Br ]在超强酸中。通过NMR和理论DFT计算研究了这些新的亲电试剂的结构。根据这些数据，在溴衍生物的情况下，形成的阳离子最有可能以环状溴离子的形式存在，但是在氯和氟衍生物的情况下，开放形式是更优选的。这些苄基阳离子与芳烃的随后反应以弗瑞德-克来福特烷基化反应进行，以高收率得到1,1-二芳基-2-卤代-3,3,3-三氟丙烷[Ar（Ar'）CH-CH（X） ] （最多96％）是两种非对映异构体的混合物。通过用碱（KOH或t-BuOK）进行脱卤化氢反应，可以轻松地将制得的卤代丙烷转化为E- / Z-三氟甲基化二芳烃的相应混合物[Ar（Ar'）C = C ]（产率高达96％）。消除机理（E2和Ecb）取决于离去基团的性质和反应条件。
• Hydroarylation of 1-aryl-2-halogeno-3,3,3-trifluoropropenes in CF 3 SO 3 H: Regioselective approach to trifluoromethylated diarylethanes and ethenes
  作者：Mariya Sandzhieva、Dmitry S. Ryabukhin、Vasily M. Muzalevskiy、Elena V. Grinenko、Valentine G. Nenajdenko、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.099

  日期：2016.3

  reaction of these electrophilic species with arenes [Ar′H] afforded diastereomeric 1,1-diaryl-2-halogeno-3,3,3-trifluoro propanes [Ar(Ar′)CH–CH(X)CF3] in high yields (up to 96%). The obtained halogenopropanes were easily transformed to the corresponding trifluoromethylated diarylethenes [Ar(Ar′)CCCF3] in yields of up to 95% by dehydrohalogenation using base. The elimination of chlorides and bromides using

  2-卤代-2-CF 3取代的苯乙烯[ArCH C（X）CF 3，X = F，Cl，Br]与超强酸TfOH的反应导致相应苄基阳离子[ArHC + CH（ X）CF 3 ]。这些亲电子物质与芳烃[Ar'H]的后续反应在高浓度下得到非对映异构体1,1-二芳基-2-卤代-3,3,3-三氟丙烷[Ar（Ar'）CH-CH（X）CF 3 ]产量（高达96％）。所获得的卤代丙烷易于转化为相应的三氟甲基化二芳烃[Ar（Ar'）C CCF 3使用碱进行脱卤化氢，收率可达95％。使用KOH-乙醇系统消除氯化物和溴化物是通过E2消除进行的，而在氟化物的情况下，E1cb消除最有可能是主要的反应途径。
• Regioselective synthesis of 4-trifluoromethylpyrazoles from the cycloaddition of sulfonyl hydrazones with 2-chloro-2-trifluoromethylstyrenes
  作者：Qin-Ling Hou、Hai-Yong Tu、Xiao-Wei Yan、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153528

  日期：2021.12

  This one-pot reaction provides a practical and efficient method for the selective synthesis of 4-trifluoromethylpyrazoles through the domino sequence of dehydrochlorination, detosylation, cyclization and 1,3-hydrogen atom transfer process. The tandem reaction features mild conditions and good functional group tolerance from easily prepared CF3-building blocks.

  已经建立了 2-氯-2-三氟甲基苯乙烯与甲苯磺酰腙的碱促进 [3 + 2] 环加成反应。该一锅反应为通过脱氯化氢、脱甲苯磺酰化、环化和1,3-氢原子转移过程的多米诺骨牌序列选择性合成4-三氟甲基吡唑提供了一种实用且有效的方法。串联反应的特点是条件温和，且易于制备的 CF 3构建单元具有良好的官能团耐受性。
• Synthetic Approach to Alkoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes and Their Application in the Synthesis of New Trifluoromethylated Heterocycles
  作者：Valentine Nenajdenko、Günter Haufe、Vasiliy Muzalevskiy、Aleksey Shastin、Elizabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-0029-1216697

  日期：2009.7

  A new convenient stereoselective pathway to alkoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes is described. Reactions of β-chloro- and β-bromo-β-(trifluoromethyl)styrenes with sodium methoxide and potassium tert-butoxide led to methoxy- and tert-butoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes in good to excellent yields. Bromination of tert-butoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes proceeded with formation of aryl(bromo)methyl trifluoromethyl

  描述了一种新的方便的烷氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯的立体选择途径。β-氯-和β-溴-β-（三氟甲基）苯乙烯与甲醇钠和叔丁醇钾的反应生成甲氧基-和叔丁氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯，收率好至优异。叔丁氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯的溴化反应形成芳基（溴）甲基三氟甲基酮。发现后一种化合物是用于合成带有三氟甲基的不同杂环化合物的有用起始原料。以这种方式，以中等至高产率获得了咪唑并吡啶，咪唑并嘧啶，咪唑并苯并咪唑，咪唑并噻唑，噻唑和氨基噻唑的三氟甲基化衍生物。 烯烃-炔烃-醚-氟-杂环-亲核取代
• Pyridazinones endowed with insecticidal and acaricidal activity
  申请人：Presidenza del Consiglio dei Ministri-Ufficio del Ministro per il

  公开号：US05169848A1

  公开（公告）日：1992-12-08

  Pyridazinones endowed with insecticidal and acaricidal activity are discld, which have the general formula: ##STR1## wherein the symbols have the meaning as defined in claim 1.

  本发明涉及具有杀虫和杀螨活性的吡啶并咪唑酮，其一般式为： ##STR1## 其中符号的含义如权利要求1所定义。