((1S,2S,3R)-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)-4-methylene-2-(pent-4-en-1-yl)cyclopentyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone | 1608108-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ((1S,2S,3R)-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)-4-methylene-2-(pent-4-en-1-yl)cyclopentyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone
• CAS: 1608108-74-2
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₂Si
• 分子量: 411.66
• InChiKey: FVTSVDHAHWMRFL-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,3R)-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)-4-methylene-2-(pent-4-en-1-yl)cyclopentyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.25h， 以88%的产率得到((1S,3aR,7aS)-4-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-en-2-yl)-3-methylene-2,3,3a,6,7,7a-heptahydro-1H-inden-1-yl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  快速增加分子复杂性的方法：融合多环系统的原子经济路线。

  摘要：

  已经开发了使用手性双二氨基亚磷酸酯配体的炔基取代的TMM供体和不饱和N-酰基吡咯的不对称三亚甲基甲烷（TMM）[3 + 2]环加成反应的方案。该方法以高收率和非对映和对映选择性产生炔基取代的环戊烷。这些手性前体用于通过连续的环加成反应将稠合的多环烃与氢茚，氢腈和氢环戊萘支架进行原子经济组装。

  DOI：

  10.1021/ol5009872
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 吡啶 、 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 C₄₁H₅₀N₄O₂P₂ 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.99h， 生成 ((1S,2S,3R)-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)-4-methylene-2-(pent-4-en-1-yl)cyclopentyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  快速增加分子复杂性的方法：融合多环系统的原子经济路线。

  摘要：

  已经开发了使用手性双二氨基亚磷酸酯配体的炔基取代的TMM供体和不饱和N-酰基吡咯的不对称三亚甲基甲烷（TMM）[3 + 2]环加成反应的方案。该方法以高收率和非对映和对映选择性产生炔基取代的环戊烷。这些手性前体用于通过连续的环加成反应将稠合的多环烃与氢茚，氢腈和氢环戊萘支架进行原子经济组装。

  DOI：

  10.1021/ol5009872