phenyl N-(5-chloro-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)carbamate | 894802-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: phenyl N-(5-chloro-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)carbamate
• 英文别名: phenyl (5-chloro-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)carbamate；Phenyl (5-chloro-4-methylthiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 894802-03-0
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 268.724
• InChiKey: BWBXJJDPHBFPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-(5-chloro-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)carbamate 、 tert-butyl (2R)-4-tert-butyl-2-(piperazine-1-carbonyl)piperazine-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel N-thiazolyl piperazine-1-carboxamide CCR2 antagonists – investigation of an unexpected reaction with glutathione

  摘要：

  一系列含有卤噻唑的CCR2拮抗剂被发现与谷胱甘肽发生了意外反应。

  DOI：

  10.1039/c5md00362h
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-4-甲基-1,3-噻唑-2-胺盐酸盐(1:1) 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到phenyl N-(5-chloro-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel N-thiazolyl piperazine-1-carboxamide CCR2 antagonists – investigation of an unexpected reaction with glutathione

  摘要：

  一系列含有卤噻唑的CCR2拮抗剂被发现与谷胱甘肽发生了意外反应。

  DOI：

  10.1039/c5md00362h

文献信息

• First Example of <i>s</i>-BuLi/(-)-Sparteine-Mediated Chiral Deprotonation of a Piperazine and Proof of the Sense of Induction
  作者：Benjamin McDermott、Andrew Campbell、Anne Ertan

  DOI：10.1055/s-2008-1042905

  日期：2008.4

  deprotonation of a piperazine. Reaction of TERT-butyl 4- TERT-butylpiperazine-1-carboxylate with S-BuLi in the presence of (-)-sparteine at -78 °C and quenching with carbon dioxide proceeded in good yield and with a high degree of selectivity (er = 89:11). X-ray crystal structure analysis on a chiral derivative confirmed the R-enantiomer was the major product. This methodology was employed as a route to an

  本文描述了 (-)-sparteine 介导的哌嗪不对称去质子化的第一个已知例子。4-叔丁基哌嗪-1-羧酸叔丁酯与 S-BuLi 在 (-)-sparteine 存在下在 -78 °C 和用二氧化碳淬灭的反应以良好的产率和高选择性（er = 89:11）。手性衍生物的 X 射线晶体结构分析证实 R-对映异构体是主要产物。该方法被用作高级手性中间体的途径，该中间体用于平行合成一系列具有药用价值的分子。还描述了用于将叔丁基引入哌嗪氮的化学优化。
• (4-TERT-BUTYLPIPERAZIN-2-YL)(PIPERAZIN-1-YL)METHANONE-N-CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Cumming John

  公开号：US20100152197A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) The compounds act via antagonism of the CCR2b receptor and may be used to treat inflammatory disease and/or neuropathic pain.

  本发明涉及公式（I）的化合物。这些化合物通过拮抗CCR2b受体发挥作用，可用于治疗炎症性疾病和/或神经病理性疼痛。
• Heterocyclic Compounds as Ccr2b antagonists
  申请人：Bower Justin Fairfield

  公开号：US20090099156A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compounds of formula (I) Q-L-W—C(═X)-Z-P wherein Q is an amine of the formula —N(R 1 )(R 2 ); L is an alkyl or heterocyclyl-alkyl linker; W is a 6- or 7-membered aliphatic ring comprising ring atoms Y 1 and Y 2 which are linked to groups L and C(X) respectively and Y 1 and Y 2 are independently selected from N and C; X is O, N, N—CN or S; Z is NR 3 ; P is an optionally substituted monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl group; and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, are useful in the treatment of C-C chemokine mediated conditions.

  化合物的公式（I）Q-L-W—C（═X）-Z-P，其中Q是公式—N（R1）（R2）的胺基；L是烷基或杂环基烷基连接物；W是由环原子Y1和Y2组成的6-或7-成员脂肪环，其中Y1和Y2分别与基团L和C（X）连接，并且Y1和Y2分别独立地从N和C中选出；X是O、N、N—CN或S；Z是NR3；P是可选取代的单环或双环芳基或杂芳基基团；以及其药学上可接受的盐或溶剂，可用于治疗C-C趋化因子介导的疾病。
• Heterocyclic Compounds as CCR2 Antagonists
  申请人：Bower Justin Fairfield

  公开号：US20120264762A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Compounds of formula (I) Q-L-W—C(═X)—Z—P wherein Q is an amine of the formula —N(R 1 )(R 2 ); L is an alkyl or heterocyclyl-alkyl linker; W is a 6- or 7-membered aliphatic ring comprising ring atoms Y 1 and Y 2 which are linked to groups L and C(X) respectively and Y 1 and Y 2 are independently selected from N and C; X is O, N, N—CN or S; Z is NR 3 ; P is an optionally substituted monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl group; and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, are useful in the treatment of C—C chemokine mediated conditions.

  化合物的式子为(I)Q-L-W—C(═X)—Z—P，其中Q是公式—N(R1)(R2)的胺基；L是烷基或杂环烷基-烷基连接物；W是一个6-或7-成员的脂肪环，包括环原子Y1和Y2，它们分别与基团L和C(X)相连，Y1和Y2独立地选自N和C；X是O、N、N—CN或S；Z是NR3；P是一个可选择取代的单环或双环芳基或杂芳基基团；以及其药学上可接受的盐或溶剂，用于治疗C-C趋化因子介导的疾病。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CCR2B ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20140038978A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Compounds of formula (I) Q-L-W—C(═X)—Z—P wherein Q is an amine of the formula —N(R 1 )(R 2 ); L is an alkyl or heterocyclyl-alkyl linker; W is a 6- or 7-membered aliphatic ring comprising ring atoms Y 1 and Y 2 which are linked to groups L and C(X) respectively and Y 1 and Y 2 are independently selected from N and C; X is O, N, N—CN or S; Z is NR 3 ; P is an optionally substituted monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl group; and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, are useful in the treatment of C—C chemokine mediated conditions.

  化合物的公式为(I)Q-L-W—C(═X)—Z—P，其中Q是公式—N(R1)(R2)的胺基；L是烷基或杂环烷基-烷基连接物；W是一个6-或7-成员的脂肪环，包括环原子Y1和Y2，它们分别与基团L和C(X)连接，并且Y1和Y2独立地选自N和C；X是O、N、N—CN或S；Z是NR3；P是可选取代的单环或双环芳基或杂芳基；以及其药学上可接受的盐或溶剂，用于治疗C-C趋化因子介导的疾病。