tert-butyl (2R)-4-tert-butyl-2-(piperazine-1-carbonyl)piperazine-1-carboxylate | 1033052-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-4-tert-butyl-2-(piperazine-1-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1033052-64-0
• 化学式: C₁₈H₃₄N₄O₃
• 分子量: 354.493
• InChiKey: AVVOHDKRFCLHFS-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  478.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-4-tert-butyl-2-(piperazine-1-carbonyl)piperazine-1-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(2R)-4-tert-butylpiperazine-2-carbonyl]-N-(5-chlorothiazol-2-yl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel N-thiazolyl piperazine-1-carboxamide CCR2 antagonists – investigation of an unexpected reaction with glutathione

  摘要：

  一系列含有卤噻唑的CCR2拮抗剂被发现与谷胱甘肽发生了意外反应。

  DOI：

  10.1039/c5md00362h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-(4-benzylpiperazine-1-carbonyl)-4-tertbutylpiperazine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl (2R)-4-tert-butyl-2-(piperazine-1-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  s-BuLi/(-)-Sparteine 介导的哌嗪手性去质子化的第一个例子和诱导感的证明

  摘要：

  本文描述了 (-)-sparteine 介导的哌嗪不对称去质子化的第一个已知例子。4-叔丁基哌嗪-1-羧酸叔丁酯与 S-BuLi 在 (-)-sparteine 存在下在 -78 °C 和用二氧化碳淬灭的反应以良好的产率和高选择性（er = 89:11）。手性衍生物的 X 射线晶体结构分析证实 R-对映异构体是主要产物。该方法被用作高级手性中间体的途径，该中间体用于平行合成一系列具有药用价值的分子。还描述了用于将叔丁基引入哌嗪氮的化学优化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042905

文献信息

• (4-TERT-BUTYLPIPERAZIN-2-YL)(PIPERAZIN-1-YL)METHANONE-N-CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Cumming John

  公开号：US20100152197A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) The compounds act via antagonism of the CCR2b receptor and may be used to treat inflammatory disease and/or neuropathic pain.

  本发明涉及公式（I）的化合物。这些化合物通过拮抗CCR2b受体发挥作用，可用于治疗炎症性疾病和/或神经病理性疼痛。
• EP2727913A1
  申请人：——

  公开号：EP2727913A1

  公开（公告）日：2014-05-07
• [EN] (4-TERT-BUTYLPIPERAZIN-2-YL)(PIPERAZIN-1-YL)METHANONE-N-CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DU (4-TERT-BUTYLPIPÉRAZIN-2-YL)(PIPÉRAZIN-1-YL)MÉTHANONE-N-CARBOXAMIDE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010071567A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to compounds of formula (I) The compounds act via antagonism of the CCR2b receptor and may be used to treat inflammatory disease and/or neuropathic pain.
• First Example of <i>s</i>-BuLi/(-)-Sparteine-Mediated Chiral Deprotonation of a Piperazine and Proof of the Sense of Induction
  作者：Benjamin McDermott、Andrew Campbell、Anne Ertan

  DOI：10.1055/s-2008-1042905

  日期：2008.4

  deprotonation of a piperazine. Reaction of TERT-butyl 4- TERT-butylpiperazine-1-carboxylate with S-BuLi in the presence of (-)-sparteine at -78 °C and quenching with carbon dioxide proceeded in good yield and with a high degree of selectivity (er = 89:11). X-ray crystal structure analysis on a chiral derivative confirmed the R-enantiomer was the major product. This methodology was employed as a route to an

  本文描述了 (-)-sparteine 介导的哌嗪不对称去质子化的第一个已知例子。4-叔丁基哌嗪-1-羧酸叔丁酯与 S-BuLi 在 (-)-sparteine 存在下在 -78 °C 和用二氧化碳淬灭的反应以良好的产率和高选择性（er = 89:11）。手性衍生物的 X 射线晶体结构分析证实 R-对映异构体是主要产物。该方法被用作高级手性中间体的途径，该中间体用于平行合成一系列具有药用价值的分子。还描述了用于将叔丁基引入哌嗪氮的化学优化。
• Novel N-thiazolyl piperazine-1-carboxamide CCR2 antagonists – investigation of an unexpected reaction with glutathione
  作者：J. G. Cumming、P. A. MacFaul、A. G. Leach

  DOI：10.1039/c5md00362h

  日期：——

  A series of CCR2 antagonists containing halothiazoles were found to undergo an unexpected reaction with glutathione.

  一系列含有卤噻唑的CCR2拮抗剂被发现与谷胱甘肽发生了意外反应。