methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2',3'-epoxypropyl)-α-D-glucopyranoside | 189240-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2',3'-epoxypropyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3-epoxypropyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 189240-81-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇
• 分子量: 428.482
• InChiKey: KMEQUFRNECENMF-FUXBWYRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2',3'-epoxypropyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-O-(2,3-dihydroxypropyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  表氯醇与多糖之间的反应：第1部分。一些具有非环状取代基的模型物质的合成。

  摘要：

  已经制备了五种甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的衍生物，其中取代基形成非环状结构，以作为多糖与表氯醇反应形成的可能结构元素的模型物质。将该物质转化为过甲基化的糖醇-1-d衍生物，并通过CIMS和EIMS进行表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84180-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 <<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>methyl>oxirane 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2',3'-epoxypropyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  表氯醇与多糖之间的反应：第1部分。一些具有非环状取代基的模型物质的合成。

  摘要：

  已经制备了五种甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的衍生物，其中取代基形成非环状结构，以作为多糖与表氯醇反应形成的可能结构元素的模型物质。将该物质转化为过甲基化的糖醇-1-d衍生物，并通过CIMS和EIMS进行表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84180-2

文献信息

• Syntheses of Methyl 2-<i>O</i>-, 3-<i>O</i>- and 6-<i>O</i>-(2′-Hydroxypropyl)-α-D-Glucopyranosides¹
  作者：Lixian Gan、Ansui Xu、Paul A. Seib

  DOI：10.1080/07328309708006517

  日期：1997.2

  Methyl 6-O-, 3-O- and 2-O-(2'-hydroxypropyl)-alpha-D-glucopyranosides (4, 8, and 12) were synthesized starting from methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside (1), methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside (5), and methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside (9), respectively. Overall yields were 88%, 6% and 26% of 4, 8 and 12, respectively, with the 2-ether (12) being crystalline and the 3-ether (8) a single diastereomer.