4,4'-dihydroxymethylazoxybenzene | 37797-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4'-dihydroxymethylazoxybenzene
• 英文别名: [4-(Hydroxymethyl)phenyl]-[4-(hydroxymethyl)phenyl]imino-oxidoazanium
• CAS: 37797-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: WVHUAULRFXXBNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  496.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 4,4'-dihydroxymethylazoxybenzene 、 五溴化磷 生成 bis-(4-bromomethyl-phenyl)-diazene-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Shoesmith; Taylor, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxyamino)benzyl alcohol 在 双氧水 作用下， 生成 4,4'-dihydroxymethylazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Shoesmith; Taylor, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium Nanoparticles on Silica Nanospheres for Switchable Reductive Coupling of Nitroarenes
  作者：Bhairi Lakshminarayana、Arun Kumar Manna、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1007/s10562-020-03127-w

  日期：2020.8

  sustainable Pd/SiO 2 nanospheres catalyst. Further, its catalytic activity was demonstrated for the direct reductive coupling of nitroarenes under mild conditions. While the reaction with Pd nanoparticles on other supporting materials such as modified carbon materials and TiO 2 , under similar conditions, resulted formation of amines exclusively. Therefore, it was confirmed that the SiO 2 was found to

  摘要 在本研究中，我们合成了一种稳健且可持续的 Pd/SiO 2 纳米球催化剂。此外，其在温和条件下对硝基芳烃的直接还原偶联具有催化活性。而在类似条件下，与其他载体材料（如改性碳材料和 TiO 2 ）上的 Pd 纳米颗粒反应，只会形成胺。因此，证实SiO 2 被发现是对硝基芳烃的选择性还原偶联的最佳支持材料。此外，催化剂可以循环使用多达五个循环，产品收率略有损失（< 2% 收率）。图形摘要
• Green and highly efficient approach for the reductive coupling of nitroarenes to azoxyarenes using the new mesoporous Fe3O4@SiO2@Co–Zr–Sb catalyst
  作者：Behzad Zeynizadeh、Masumeh Gilanizadeh

  DOI：10.1007/s11164-020-04126-7

  日期：2020.6

  of the heterogeneous nanocatalyst has also been studied using the FT-IR and SEM analyses. The catalyst was utilized four times in sequential runs without significant loss of activity. The current research includes remarkable advantages of short reaction times, absence of hazardous organic solvents, mild reaction conditions, high yields, using water as a green solvent and the ability to utilize the

  在存在Fe 3 O 4 @SiO 2的情况下，已开发出一种高效，绿色，简单且环境友好的方法，用于将硝基芳烃直接还原偶联至相应的偶氮芳烃。@ Co–Zr–Sb作为新型可循环利用的纳米催化剂。通过共沉淀法制备了固定在二氧化硅层磁铁矿上的Co-Zr-Sb三金属纳米粒子。介孔催化剂已经通过FT-IR，SEM，EDX，VSM，TEM和XRD分析进行了表征。在回流水中成功进行了硝基苯的化学选择性加氢反应，从而在2-10分钟内以高至高收率得到了相应的乙氧基苯。还使用FT-IR和SEM分析研究了多相纳米催化剂的可重复使用性。催化剂在连续运行中使用了四次，而活性没有明显损失。当前的研究包括反应时间短，没有有害有机溶剂，反应条件温和，收率高，
• Tandem selective reduction of nitroarenes catalyzed by palladium nanoclusters
  作者：Ziqiang Yan、Xiaoyu Xie、Qun Song、Fulei Ma、Xinyu Sui、Ziyu Huo、Mingming Ma

  DOI：10.1039/c9gc03957k

  日期：——

  borohydride (NaBH4) in aqueous solution under ambient conditions, which can selectively produce five categories of nitrogen-containing compounds: anilines, N-aryl hydroxylamines, azoxy-, azo- and hydrazo-compounds. The catalyst is in situ-generated ultrasmall palladium nanoclusters (Pd NCs, diameter of 1.3 ± 0.3 nm) from the reduction of Pd(OAc)2 by NaBH4. These highly active Pd NCs are stabilized by

  我们报道了在环境条件下，硼氢化钠（NaBH 4）在水溶液中可催化串联还原硝基芳烃，它可以选择性地产生五类含氮化合物：苯胺，N-芳基羟胺，z氧基-，偶氮和-化合物。催化剂是通过NaBH 4还原Pd（OAc）2而原位生成的超小型钯纳米簇（Pd NCs，直径为1.3±0.3 nm）。这些高活性的Pd NCs通过表面配位的硝基芳烃得以稳定，这抑制了Pd NCs的进一步生长和聚集。通过控制Pd（OAc）2（0.1-0.5 mol％的亚硝基芳烃）和NaBH 4的浓度，水/乙醇溶剂比和串联反应顺序，可以在室温下不到30分钟内以优异的收率（最高98％）获得五类含氮化合物。这种可调谐的催化串联反应可在广泛的硝基芳烃底物上高效运行，并为快速，大规模生产有价值的含氮化学品提供了一种绿色，可持续的方法。
• Unexpected observations during the total synthesis of calothrixin B–sodium methoxide as a source of hydride
  作者：Shrikar M. Bhosale、Aadil A. Momin、Shrikant Kunjir、P.R. Rajamohanan、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.140

  日期：2014.1

  During the total synthesis of calothrixin B, various novel and unexpected results were noticed such as cleavage of C–N bond in imine using sodium cyanoborohydride, sodium methoxide as a hydride source for reduction, deformylation in the presence of bromine, and deacylation using ceric ammonium nitrate (CAN). A detailed mechanism has been proposed for the unexpected results and a few of them are generalized

  在全合成Calothrixin B的过程中，发现了各种新颖而出乎意料的结果，例如使用氰基硼氢化钠将亚胺中的C–N键裂解，使用甲醇钠作为氢化物源进行还原，在溴存在下进行甲酰化以及使用铈铵进行脱酰作用硝酸盐（CAN）。对于意外结果，已经提出了详细的机制，并且对其中的一些进行了概括。已经进行了温度依赖性NMR研究，以确认合成序列中的中间体之一的结构。
• Cotton fiber-anchored Nb single-site catalyst for selective oxidation of anilines to azoxybenzenes
  作者：Bingjie Ding、Yongjun Jiang、Beibei Xu、Sheng Dai、Honghui Gong、Xiuge Zhao、Yefeng Yao、Pengfei An、Zhenshan Hou

  DOI：10.1016/j.apcata.2023.119026

  日期：2023.2

  demonstrated a facile methodology to construct single Nb site catalysts with merely 0.63 wt% Nb by employing α-hydroxy carboxylic acid-functionalized cotton fiber as green and sustainable supporting material. The as-synthesized catalysts have been characterized thoroughly and exhibited a superior catalytic activity for selective oxidation of aniline into azoxybenzene with nearly 100% utilization efficiency

  这项工作展示了一种简便的方法，通过使用 α-羟基羧酸功能化的棉纤维作为绿色和可持续的支撑材料，构建含铌量仅为 0.63 wt% 的单 Nb 位点催化剂。合成后的催化剂已被彻底表征，并在温和和绿色条件下表现出优异的苯胺选择性氧化成偶氮基苯的催化活性，H 2 O 2的利用效率接近 100% 。值得注意的是，它展示了最高的 TOF (4806 h -1) 在目前报道的多相催化剂中。此外，该催化剂在连续流动条件下稳定运行，与这些转化中报道的间歇工艺相比具有显着优势。活性测试和催化剂表征表明原子分散的Nb-peroxo配位中心实际上是催化位点。特别是，棉纤维上的 α-羟基羧酸基团在配位/稳定单个 Nb 位点方面发挥了重要作用。此外，1H MAS NMR谱证实芳基胺与共价接枝在棉纤维上的游离α-羟基羧酸基团之间存在酸碱相互作用，有利于底物的吸附和活化。机理研究表明偶氮衍生物是通过N-苯基羟胺与亚硝基苯