3-cyano-4-phenyl-1(H)-(1,5)benzodiazepin-2-one | 955958-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-cyano-4-phenyl-1(H)-(1,5)benzodiazepin-2-one
• CAS: 955958-01-7
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: VHCQZGWDCDYFJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-phenyl-1(H)-(1,5)benzodiazepin-2-one 在 四丁基溴化铵 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 spiro[2-oxo-4-phenyl-1(H)-(1,5)benzodiazepine-3,2'-(3'-amino-5',6'-dihydro-(1',4')thiazine)]
  参考文献：
  名称：

  第 6 部分：连接不同杂环部分的螺 1,5-苯并二氮杂卓的合成

  摘要：

  摘要 制备 3-肟-4-苯基-1(H)(l,5)benzodiazepin-2-one 2 并用丙二腈、亚芳基腈和双齿化合物处理得到相应的螺-3,3'-异恶唑并噻二嗪- 和三嗪基-1,5-苯二氮卓类 3-7。3-Bromo-3-cyano-4-phenyl-l(H)(l,5)benzodiazepin-2-one 9a 和 3-bromo-3-cyano-4-(4'-bromophenyl)-1(H)( l,5)benzodiazepin-2-one 9b 是通过 3-cyano-4-phenyl-1(H)(l,5)benzodiazepin-2-one 8 的溴化合成的。化合物 9a,b 与双齿或环戊酮反应得到螺哌嗪、喹喔啉、噻嗪、噻二嗪、咪唑和环戊呋喃衍生物 10-16。用对甲苯基重氮氯化物处理化合物 1 得到 3-(p-tolylazo)-4-phenyl-1(H)(1,5)-benzodiazepin-2-one

  DOI：

  10.1080/00397910601055214
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 3-bromo-2-oxo-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3-cyano-4-phenyl-1(H)-(1,5)benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  第 6 部分：连接不同杂环部分的螺 1,5-苯并二氮杂卓的合成

  摘要：

  摘要 制备 3-肟-4-苯基-1(H)(l,5)benzodiazepin-2-one 2 并用丙二腈、亚芳基腈和双齿化合物处理得到相应的螺-3,3'-异恶唑并噻二嗪- 和三嗪基-1,5-苯二氮卓类 3-7。3-Bromo-3-cyano-4-phenyl-l(H)(l,5)benzodiazepin-2-one 9a 和 3-bromo-3-cyano-4-(4'-bromophenyl)-1(H)( l,5)benzodiazepin-2-one 9b 是通过 3-cyano-4-phenyl-1(H)(l,5)benzodiazepin-2-one 8 的溴化合成的。化合物 9a,b 与双齿或环戊酮反应得到螺哌嗪、喹喔啉、噻嗪、噻二嗪、咪唑和环戊呋喃衍生物 10-16。用对甲苯基重氮氯化物处理化合物 1 得到 3-(p-tolylazo)-4-phenyl-1(H)(1,5)-benzodiazepin-2-one

  DOI：

  10.1080/00397910601055214