4,6-O-cyclohexylidene-D-glusose diethyl dithioacetal | 99773-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,6-O-cyclohexylidene-D-glusose diethyl dithioacetal
• CAS: 99773-21-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅S₂
• 分子量: 366.543
• InChiKey: DFFCQSMZPPKPAW-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖-二乙基缩硫醛 、 1-乙氧基环己烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以9%的产率得到4,6-O-cyclohexylidene-D-glusose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  醛糖二乙基二硫缩醛的动力学环己基化和异丙基化

  摘要：

  摘要醛糖二乙基二硫缩醛在对甲苯磺酸的催化下于0°N下与1.2当量的1-乙氧基环己烯或2-甲氧基丙烯在N，N-二甲基甲酰胺中反应，制得与两个末端氧原子相连的五元环缩醛在每种情况下都是产品。在大多数情况下，还可以获得一小部分的末端六元环缩醛，在少数情况下，也可以分离出末端的七元环缩醛。在室温下环己基化可得到相同的产物，但在室温下异丙基-亚基化在某些情况下会导致部分重排。环己基化反应产生较小比例的次要六元和七元环产物。由13 Cn.mr和质谱确定结构。13 Cn.mr 发现模型环己叉基衍生物的光谱与先前研究的异丙叉基衍生物的光谱非常相似。当将前体二醇的光谱与两种衍生缩醛的光谱进行比较时，注意到了两个对结构确定有用的新特征。1，3-丙二醇衍生物的C-2的化学位移在乙缩醛化作用下向高场移动了6-9 ppm，并且根据缩醛的类型和形成的环大小，与氧连接的二醇碳原子的移位受到影响。对于亚甲基缩醛也有类似的

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85124-7