1,6-Anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranose | 141418-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-D-threo-hexopyranoside and 1,6-anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-D-erythro-hexopyranoside
• CAS: 141418-28-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: UXZYFKXXSDTAKC-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,6-Anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  4 C甲硅烷基化糖基供体和4脱氧类似物的反应性，选择性和合成

  摘要：

  已经开发了一种在碳水化合物的4位引入二甲基苯基甲硅烷基的方法。从纤维素开始，通过左旋葡糖酮制备了两个C-甲硅烷基化的糖基供体。使用三个葡糖苷受体（3-OH，4-OH和6-OH）研究了糖基化性质。与4-脱氧变体相比，发现异头异构体选择性受C-2取代基取向的影响要大于4-位的甲硅烷基。通常，这些供体的反应性高于相应的4-脱氧类似物，尽管竞争实验表明，引入C-Si可使相对反应性增加约2的适度因素。

  DOI：

  10.1002/anie.202009209

文献信息

• Green Drug Discovery: Novel Fragment Space from the Biomass-Derived Molecule Dihydrolevoglucosenone (CyreneTM)
  作者：Tom Dekker、Jaap W. Harteveld、Gábor Wágner、Max C. M. de Vries、Hans Custers、Andrea C. van de Stolpe、Iwan J. P. de Esch、Maikel Wijtmans

  DOI：10.3390/molecules28041777

  日期：——

  pyrolysis product of cellulose. Diverse synthetic routes afforded a 100-membered fragment library with a diversity in functional groups appended. The library overall performs well in terms of novelty, physicochemical properties, aqueous solubility, stability, and three-dimensionality. Our study suggests that Cyrene-based fragments are a valuable green addition to the drug discovery toolbox. Our findings can

  生物质衍生分子可以为可持续的药物发现提供基础。然而，他们的全面探索受到了经常使用的经典高通量筛选 (HTS) 库中数百万老式筛选化合物的支配。我们提出了一种基于片段的药物发现 (FBDD) 方法作为导航生物质衍生药物空间的有效方法。在这里，我们对纤维素的热解产物二氢左旋葡糖酮 (CyreneTM) 进行了概念验证研究。不同的合成路线提供了一个 100 成员的片段库，附加了不同的功能组。该库在新颖性、理化性质、水溶性、稳定性和三维度方面总体表现良好。我们的研究表明，基于昔兰尼的片段是药物发现工具箱中有价值的绿色补充。我们的研究结果有助于为基于可再生资源的新型热门候选药物铺平道路。
• Chemical synthesis of 4-deoxy-(1→6)-α-d-xylo-hexopyranan and 3,4-dideoxy-(1→6)-α-d-erythro-hexopyranan
  作者：Masahiko Okada、Ayako Banno、Hiroshi Sumitomo

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84083-5

  日期：1992.3