5-{[(3R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}butyl]sulfonyl}-1-phenyl-1H-tetrazole | 1403608-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-{[(3R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}butyl]sulfonyl}-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[(2R)-4-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutan-2-yl]oxysilane
• CAS: 1403608-12-7
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₃SSi
• 分子量: 520.728
• InChiKey: VXWDTQAFOPHRBO-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(S)-1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 、 5-{[(3R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}butyl]sulfonyl}-1-phenyl-1H-tetrazole 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(4S,5S)-4-[(R,E)-4-tert-butyldiphenylsilyloxypent-1-enyl]-5-[(S)-1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Cochliomycin A 和 Zeaenol 的不对称全合成

  摘要：

  两种间苯二酸内酯（RALs）——cochliomycin A 和玉米烯醇——的第一个不对称全合成已经以不同的方式实现。我们策略的主要亮点包括成功应用立体选择性 Keck 烯丙基化和 Julia-Kocienski 烯化，通过从 L-酒石酸作为手性池化合物开始获得高级中间体。该中间体与三取代的苯甲酸偶联，为两个目标分子提供共同的 RCM 前体。后期的闭环复分解，然后是官能团操作，以有效的方式产生目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200241
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methylpropoxy]-diphenyl-silane 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 双氧水 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-{[(3R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}butyl]sulfonyl}-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Cochliomycin A 和 Zeaenol 的不对称全合成

  摘要：

  两种间苯二酸内酯（RALs）——cochliomycin A 和玉米烯醇——的第一个不对称全合成已经以不同的方式实现。我们策略的主要亮点包括成功应用立体选择性 Keck 烯丙基化和 Julia-Kocienski 烯化，通过从 L-酒石酸作为手性池化合物开始获得高级中间体。该中间体与三取代的苯甲酸偶联，为两个目标分子提供共同的 RCM 前体。后期的闭环复分解，然后是官能团操作，以有效的方式产生目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200241

文献信息

• Carbohydrate-Based Studies Toward the Synthesis of Hamigeromycin E: A Stereoselective Total Synthesis of an Isomer of Zeaenol
  作者：Gannerla Saidachary、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1002/hlca.201500267

  日期：2016.6

  A stereoselective synthesis of 14‐membered macrolide hamigeromycin E (6) has been studied by employing ortho‐lithiated formylation, Barbier allylation, Julia–Kocienski olefination, Mitsunobu esterification, and ring‐closing metathesis (RCM) reactions. The final RCM reaction did not provide the target molecule. This study has prompted us to synthesize a stereoisomer of zeaenol and accomplish the total

  通过采用邻位平板化甲酰化，Barbier烯丙基化，Julia - Kocienski烯烃化，Mitsunobu酯化和闭环复分解（RCM）反应，研究了14元大环内酯类金霉素E（6）的立体选择性合成。最终的RCM反应未提供目标分子。这项研究促使我们合成了玉米烯醇的立体异构体，并通过上述方案完成了全合成。