1-benzyl-3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide | 1619941-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-1H-imidazol-3-ium bromide
• CAS: 1619941-51-3
• 化学式: Br*C₁₈H₁₆FN₂O
• 分子量: 375.24
• InChiKey: NPBVFFXVAGCIRX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 5-(4-fluorophenyl)-4-(1H-imidazol-1-yl)-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fe（II）/ Et3N-中继催化的异恶唑与咪唑鎓盐的多米诺反应，用于合成4-咪唑基吡咯烷-2-羧酸甲酯，其内酯和甜菜碱衍生物。

  摘要：

  开发了一种简单的方法，用于在混合Fe（II）/ Et3N中继催化下，从容易获得的化合物，5-甲氧基异恶唑和苯并咪唑鎓盐合成4-咪唑基吡咯烷-2-羧酸甲酯。将产物容易地转化成相应的3-（5-甲氧基羰基-1H-咪唑-3-基-3-基）吡咯-1-化物，其又可以在碱性条件下水解成相应的甜菜碱。通过在非常温和的条件下与硫反应捕获4-甲氧基羰基取代的咪唑基吡咯烷的卡宾互变异构形式，得到相应的咪唑硫酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.189
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基咪唑 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-benzyl-3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡咯咪唑衍生物与咪唑鎓鎓盐通过叠氮基环扩环的简单方法†

  摘要：

  在Et 3 N存在下2 H-叠氮基与1-烷基-3-苯甲酰基-1 H-咪唑鎓溴化物的多米诺反应提供了通往1-烷基-3-（1 H-吡咯-3-基）的简便方法-1 H-咪唑-3-溴化铵。1-苄基衍生物可以在Pd / C上用HCO 2 NH 4还原为1-（1 H-吡咯-3-基）-1 H-咪唑。KOH对吡咯基咪唑盐的作用产生了一种新型的稳定内立物3-（1 H-咪唑-3-基-3-基）-吡咯-1-化物，其原则上可以与以下物质处于互变异构平衡：相应的N杂环卡宾。虽然，根据DFT B3LYP / 6-31G（d）计算在真空中，2-芳基中的供电子取代基导致互变异构平衡移至卡宾侧，所研究的化合物以叶立德形式存在于溶液中并呈固态，这与相对稳定性相对应。用PCM溶剂模型计算出的种类。

  DOI：

  10.1039/c4ob00865k