1-(4-chlorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)propane-1,3-dione | 872861-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 872861-66-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: IFFMGSBJAJKZGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)propane-1,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以82%的产率得到4'-氯黄酮
  参考文献：
  名称：

  K₂CO₃-Catalyzed Synthesis of Chromones and 4-Quinolones through the Cleavage of Aromatic C–O Bonds

  摘要：

  Phenol-derived electrophiles are favorable substrates because phenols are naturally abundant or can be readily prepared from other aromatic compounds. However, the cleavage of aromatic C-O bonds Is a great challenge because of their high energy. K2CO3-catalyzed intramolecular cyclization of 1-(2-alkoxyphenyl)-3-akylpropane-1,3-dlone and 3-(alkylimino)-1-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one derivatives via the selective cleavage of aromatic C-O bonds Is reported. The corresponding chromone and 4-quinolone derivatives were obtained in reasonable yields.

  DOI：

  10.1021/ol300908g
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 对氯苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  炔基-1,3-二酮的串联反应，无金属，DBU介导的微波辅助合成苯并[x]氧杂蒽

  摘要：

  据报道，可以通过碱介导的，绿色的，微波辅助的方法，从各种容易获得的γ-炔基1,3-二酮中高效​​制备各种苯并蒽酮文库。该合成基于串联反应，涉及一分子内的分子内环化，炔丙基-烯丙基异构化和电环化。在碱性加热条件下，1,3-二酮与炔基溴的一锅反应也合成了一些苯并氧杂蒽。这种转变还导致一个新的C-C键和一个新的C-O键的构建。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001169

文献信息

• Stereoselective Hydrosilylation of 1,2‐Diketones Catalyzed by Chiral Frustrated Lewis Pairs
  作者：Ting Liu、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.202313957

  日期：2024.1.25

  A highly stereoselective hydrosilylation of unsymmetrical vicinal diketones with PhSiH3 was accomplished under the frustrated Lewis pair (FLP) catalysis, delivering 1,2-di-aryl-1,2-anti-diols in high yields with >99/1 dr values and up to 97 % ee. The chiral FLP catalyst exhibits the ability to control regio-, diastereo-, and enantioselectivities, while silane PhSiH3 facilitates an intramolecular hydrosilylation

  在受阻路易斯对 (FLP) 催化下，用 PhSiH 3实现不对称邻位二酮的高度立体选择性氢化硅烷化，以高产率生成 1,2-二芳基-1,2-抗二醇，dr 值 >99/1高达 97% ee 。手性FLP催化剂表现出控制区域选择性、非对映选择性和对映选择性的能力，而硅烷PhSiH 3促进第二个羰基的分子内氢化硅烷化。