(4S,4aS,5S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-4,4a-dimethylnaphthalen-2(3H)-one | 897023-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,4aS,5S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-4,4a-dimethylnaphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,4aS,5S)-5-hydroxy-4,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 897023-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UAJXZNLQTFPPQH-UWJYBYFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,5S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-4,4a-dimethylnaphthalen-2(3H)-one 、 间溴苯甲醛 生成 (3E,4R,4aS,5S)-3-(3-bromobenzylidene)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-4,4a-dimethylnaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于蛋白质结构相似性聚类（PSSC）的dysidiolide启发的化合物库的合成和乙酰胆碱酯酶抑制剂的发现

  摘要：

  生物相关化合物的收集是有效蛋白质配体开发并最终用于药物发现的主要前提。我们在本文中描述了受两种天然产物dysidiolide 1和sulfiricin 2的十氢萘核心图案启发的化合物集合的开发，这两种都是Cdc25A磷酸酶的抑制剂。在溶液中合成了几种酮基官能化的十氢萘酚，固定在配备有二氢吡喃基接头的Merrifield树脂上，然后与不同的醛进行醛醇缩合反应，生成环外E-构型的烯烃。固相支持物上进一步增加多样性的转化包括Sonogashira，Suzuki和Heck反应，Cu催化的共轭加成反应和Grignard反应，α-位成酮的烷基化反应，Wittig反应和还原动画。总共合成了483种化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.106
• 作为产物：
  描述：

  (8S,8aS)-3,4,8,8a-tetrahydro-8,8a-dimethylnaphthalene-1,6(2H,7H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到(4S,4aS,5S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-4,4a-dimethylnaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于蛋白质结构相似性聚类（PSSC）的dysidiolide启发的化合物库的合成和乙酰胆碱酯酶抑制剂的发现

  摘要：

  生物相关化合物的收集是有效蛋白质配体开发并最终用于药物发现的主要前提。我们在本文中描述了受两种天然产物dysidiolide 1和sulfiricin 2的十氢萘核心图案启发的化合物集合的开发，这两种都是Cdc25A磷酸酶的抑制剂。在溶液中合成了几种酮基官能化的十氢萘酚，固定在配备有二氢吡喃基接头的Merrifield树脂上，然后与不同的醛进行醛醇缩合反应，生成环外E-构型的烯烃。固相支持物上进一步增加多样性的转化包括Sonogashira，Suzuki和Heck反应，Cu催化的共轭加成反应和Grignard反应，α-位成酮的烷基化反应，Wittig反应和还原动画。总共合成了483种化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.106

文献信息

• DECALINE-DERIVED COMPOUNDS AS PHARMACEUTICALLY ACTIVE AGENTS
  申请人：Odermatt Alex

  公开号：US20090062401A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to compounds having a decaline scaffold, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said decaline-derived compounds can be used for prophylaxsis and/or treatment of diabetes mellitus type I, diabetes mellitus type II, tuberculosis and other infectious diseases, proliferative diseases, cancer, neurodegenerative diseases, obesity, cognitive dysfunctions and metabolic syndromes.

  本发明涉及具有十二环骨架的化合物，这些化合物的药学上可接受的盐以及含有这些化合物之一的药物组合物，该组合物还包含药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂。所述的十二环衍生化合物可用于预防和/或治疗糖尿病I型、糖尿病II型、结核病和其他传染病、增殖性疾病、癌症、神经退行性疾病、肥胖症、认知功能障碍和代谢综合征。
• WO2006/69787
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DECALINE DERIVED COMPOUNDS AS PHARMACEUTICALLY ACTIVE AGENTS
  申请人：Universität Dortmund

  公开号：EP1841723A1

  公开（公告）日：2007-10-10
• [EN] DECALINE-DERIVED COMPOUNDS AS PHARMACEUTICALLY ACTIVE AGENTS<br/>[FR] COMPOSES DERIVES DE DECALINE EN TANT QU'AGENTS PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV DORTMUND

  公开号：WO2006069787A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  [EN] The present invention relates to compounds having a decaline scaffold, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds togehter with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said decaline­derived compounds can be used for prophylaxsis and/or treatment of diabetes mellitus type I, diabetes mellitus type II, tuberculosis and other infectious diseases, proliferative diseases, cancer, neurodegenerative diseases, obesity, cognitive dysfunctions and metabolic syndromes.
  [FR] La présente invention concerne des composés ayant une structure de support de décaline, des sels acceptables d'un point de vue pharmaceutique de ces composés et des compositions pharmaceutiques contenant au moins un de ces composés ainsi qu'un véhicule, un excipient et/ou des diluants acceptables d'un point de vue pharmaceutique. Lesdits composés dérivés de décaline peuvent être utilisés pour la prophylaxie et/ou le traitement du diabète sucré de type I, du diabète sucré de type II, de la tuberculose et d'autres maladies infectieuses, des maladies prolifératives, du cancer, des maladies neurodégénératives, de l'obésité, des dysfonctions cognitives et des syndromes métaboliques.
• Synthesis of a dysidiolide-inspired compound library and discovery of acetylcholinesterase inhibitors based on protein structure similarity clustering (PSSC)
  作者：Michael Scheck、Marcus A. Koch、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.106

  日期：2008.5

  then subjected to aldol condensation reactions with different aldehydes leading to exocyclic E-configured olefins. Further diversity-increasing transformations on the solid support included Sonogashira, Suzuki, and Heck reactions, Cu-catalyzed conjugate addition and Grignard reactions, alkylation reactions in the α-position to a ketone, Wittig reactions, and reductive animations. In total, 483 compounds

  生物相关化合物的收集是有效蛋白质配体开发并最终用于药物发现的主要前提。我们在本文中描述了受两种天然产物dysidiolide 1和sulfiricin 2的十氢萘核心图案启发的化合物集合的开发，这两种都是Cdc25A磷酸酶的抑制剂。在溶液中合成了几种酮基官能化的十氢萘酚，固定在配备有二氢吡喃基接头的Merrifield树脂上，然后与不同的醛进行醛醇缩合反应，生成环外E-构型的烯烃。固相支持物上进一步增加多样性的转化包括Sonogashira，Suzuki和Heck反应，Cu催化的共轭加成反应和Grignard反应，α-位成酮的烷基化反应，Wittig反应和还原动画。总共合成了483种化合物。