methyl O-6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-[benzyl-2,3-O-dibenzyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1-4)-O-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-[methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate]-(1-4)-2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1374104-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-[benzyl-2,3-O-dibenzyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1-4)-O-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-[methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate]-(1-4)-2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1374104-87-6
• 化学式: C₁₀₁H₁₀₅N₉O₃₀
• 分子量: 1924.99
• InChiKey: NMCNYJAXIXQWDD-OKRZCDJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  140.0
• 可旋转键数：
  44.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  478.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  33.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-[benzyl-2,3-O-dibenzyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1-4)-O-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-[methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate]-(1-4)-2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl O-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-2,3-O-dibenzyl-β-D-glucopyranosyluronosyl-(1-4)-O-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronosyl-(1-4)-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside disodium salt
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM

  摘要：

  本发明涉及一种合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的方法。此外，该发明还涉及一种高效且可扩展的合成过程，用于合成Fondaparinux及相关化合物中有用的各种中间体。

  公开号：

  US20120116066A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-iodopyranosyluronate)-(1-4)-2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-[benzyl-2,3-O-dibenzyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1-4)-O-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-β-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到methyl O-6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-[benzyl-2,3-O-dibenzyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1-4)-O-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-[methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate]-(1-4)-2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM

  摘要：

  本发明涉及一种合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的方法。此外，该发明还涉及一种高效且可扩展的合成过程，用于合成Fondaparinux及相关化合物中有用的各种中间体。

  公开号：

  US20120116066A1