N-benzyl-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine | 129156-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine
• 英文别名: (S)-N-benzyl-1-methoxy-3-methylbutan-2-amine；(S)-2-benzylamino-1-methoxy-3-methylbutane；N-benzyl-O-methylvalinol；(2S)-N-benzyl-1-methoxy-3-methylbutan-2-amine
• CAS: 129156-92-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: JKJMGGQGSWBIQW-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-L-缬氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合反应对映选择性合成β-羟基-α-甲基羰基化合物

  摘要：

  广泛研究了酮基烯酸锂与醛介导的手性锂酰胺的对映选择性醛醇缩合反应。手性氨基醚4a - 4l和二胺16a，b是由α-氨基酸制备的。在2,2-二甲基-3-戊酮的烯醇锂（17a）与苯甲醛的醛醇缩合反应中，使用4a – 4l和16a，b检查了手性锂酰胺的反应条件和取代基效果。当使用4b或4c的氨基锂时，18a获得了92–93％的收率和68％的对映体过量。各种酮17a – 17d与醛的反应提供了40–95％的收率和10–77％的对映体过量的β-羟基-α-甲基羰基化合物18a – 18k。对映体过量77％的最佳结果是使用4b的手性锂酰胺在17a与1-萘醛的醛醇缩合反应中实现的。羟醛18i – 18k容易转化为对映体过量40–60％的羧酸衍生物19a – 19c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81078-4

文献信息

• Controlled and Chemoselective Reduction of Secondary Amides
  作者：Guillaume Pelletier、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja105194s

  日期：2010.9.22

  presence of 2-fluoropyridine. The electrophilic activated amide can then be reduced to the corresponding iminium using triethylsilane, a cheap, rather inert, and commercially available reagent. Imines can be isolated after a basic workup or readily transformed to the aldehydes following an acidic workup. The amine moiety can be accessed via a sequential reductive amination by the addition of silane and

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，
• Samarium-promoted Diastereoselective Reductive Coupling of Optically Active Imines
  作者：Reiko Yanada、Nobuyuki Negoro、Masanori Okaniwa、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Kazuo Yanada、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1055/s-1999-2695

  日期：1999.5

  The intermolecular pinacol-like coupling of optically active imines was performed stereoselectively with metallic samarium and a catalytic amount of iodine to give chiral C 2-2,2′-ethylenediimino-diethanol derivatives.

  用金属钐和少量碘催化，光活性亚胺的分子间类似pinacol的偶联反应以立体选择性的方式进行，得到手性的C 2-2,2′-乙烯二亚胺-二乙醇衍生物。
• Stereoselective Syntheses of <scp>l</scp>-Pipecolic Acid and (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-3-Hydroxypipecolic Acid from a Chiral <i>N</i>-Imino-2-phenyl-1,2-dihydropyridine Intermediate
  作者：Alexandre Lemire、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo902527s

  日期：2010.3.19

  Stereoselective syntheses of L-pipecolic acid and (2S,3S)3-hydroxypipecolic acid were achieved from a chiral N-imino-2-phenyl-1,2-dlhydropyridine intermediate. The 3-hydroxy substituent of the latter amino acid was introduced by hetero-Diels-Alder reaction of singlet oxygen with the 1,2-dihydropyridine.
• ANDO, AKIRA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 4969-4988
  作者：ANDO, AKIRA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——