4-(dimesitylboryl)-2,3,5,6-tetramethylbenzaldehyde | 1569102-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimesitylboryl)-2,3,5,6-tetramethylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl-2,3,5,6-tetramethylbenzaldehyde
• CAS: 1569102-31-3
• 化学式: C₂₉H₃₅BO
• 分子量: 410.407
• InChiKey: ZEFZDJLPYXYSBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 4-(dimesitylboryl)-2,3,5,6-tetramethylbenzaldehyde 在 三氟乙酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以20%的产率得到5-{4-[bis(2,4,6-trimethylphenyl)boryl]-2,3,5,6-tetramethylphenyl}dipyrrin
  参考文献：
  名称：

  架桥亚芳基对芳基硼烷-联吡啶锌 (II) 配合物的光谱和光物理性质的影响

  摘要：

  具有 4-[双(2,4,6-三甲基苯基)硼基]苯基 ( ZnBph ) 或 4-[双(2,4,6-三甲基苯基)硼基]-2,3 的新型双(二吡啶)锌( II )衍生物设计并合成了双吡啶配体5位上的,5,6-四甲基苯基( ZnBdu )。在具有较小二吡喃酸盐-亚芳基和亚芳基-二苯甲基硼基二面角的ZnBph中，与纯 ππ* 激发态相比，由硼原子上空 p 轨道的存在引起的分子内电荷转移参与了 ππ* 激发态的特征的ZnBdu。协同ππ*/ILCT激发态为弱荧光，氟化物与硼原子结合后荧光增强。

  DOI：

  10.1039/d0ra09029h
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)dimesitylborane 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以58.5%的产率得到4-(dimesitylboryl)-2,3,5,6-tetramethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三芳基硼烷共轭的acacH配体及其BF 2配合物：简便的合成和令人感兴趣的光学性能†

  摘要：

  新型有机硼烷化合物（Mes）2 B-arene-acacH和（Mes）2 B-arene-acacBF 2（Mes =甲磺酰基和芳烃= C 6 H 4或C 6 Me 4的简便合成路线）被报告。新的二联体显示出令人感兴趣的光物理性质。连接两个生色团的间隔基中的小结构变化导致光物理性质的微调。含有2,3,5,6-四甲基苯基间隔基的二元化合物可作为氰化物离子的选择性“开启”化学计量传感器。硼在硼中心的拥挤显着改变了阴离子结合事件。根据NMR滴定研究，可以确定氟化物和氰化物遵循不同的结合机理，从而导致报道的探针具有令人感兴趣的光学性能。

  DOI：

  10.1039/c3dt52768a

文献信息

• Effect of the Molecular Conformation on Excitation Energy Transfer in Conformationally Constrained Boryl-BODIPY Dyads
  作者：Rajendra Prasad Nandi、Chinna Ayya Swamy P、Pandi Dhanalakshmi、Santosh Kumar Behera、Pakkirisamy Thilagar

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02739

  日期：2021.4.19

  as an energy donor and BODIPY as an energy acceptor. The molecular conformations of dyads 1–6 were systematically tuned by judiciously changing the spacer that bridged the boryl and BODIPY moieties. Frontier molecular orbitals (FMOs) are localized in 3, 4, and 6 with a twisted molecular conformation. In contrast, FMOs are significantly delocalized in 1, 2, and 5 with the least-twisted molecular conformation

  我们研究了一系列硼-BODIPYs（的双重发射特性1 - 6）包含三芳基（TAB）的作为能量供体和BODIPY作为能量受体。成对层的分子构象1 - 6进行了系统通过审慎地改变该桥接氧硼和BODIPY部分间隔调整。前沿分子轨道（FMOs）被定位在3，4，和6具有扭转分子的构象。与此相反，FMOs被显著在离域1，2，和5具有最小扭曲分子构象。二元组1 – 6当它们在TAB为主的吸收带处激发时，显示出双重发射特征。但是，1 – 6中两个发射带之间的比率会根据分子构象而显着变化。系统的光致发光（PL）研究（稳态和时间分辨的PL）以及计算，晶体结构和阴离子结合研究都证明，从硼烷向BODIPY的受激激发态能量转移是造成双发射特征的原因。这些分子二元组。这些研究还表明，通过调节这两个部分之间的二面角，可以很好地调节从硼烷到BODIPY的能量转移。
• Dicyanovinyl substituted triarylboranes: a rational approach to distinguish fluoride and cyanide ions
  作者：George Rajendra Kumar、Pakkirisamy Thilagar

  DOI：10.1039/c3dt53638f

  日期：——

  Two new dicyanovinyl (DCV) functionalized triarylboranes (Mes2B-π-spacer-DCV, for 1: π-spacer = C6H4, for 2: π-spacer = 2,3,5,6-tetramethyl-phenyl) are reported. The molecular structures of 1 and 2 are similar except for the spacer which connects the boryl and DCV units. This small structural perturbation induces drastic changes in the optical properties of 1 and 2. Compound 2 shows weak dual fluorescence emission in nonpolar solvents and a stronger emission in polar solvents. Compound 1 is weakly fluorescent in polar environments but shows an intense single luminescence peak in less polar environments. Compound 1 exhibits a turn-off fluorescence response for both fluoride and cyanide: in contrast, 2 shows a turn on fluorescence response for both anions with different fluorescence signatures. The NMR titration studies reveal that for compound 2, fluoride binds to the boron centre and cyanide binds to the DCV unit. For compound 1, the fluoride ion binds to the boron center, whereas the CN− binds to both the Ar3B and DCV units.

  报告了两种新的二氰乙烯基（DCV）官能化三芳基硼烷（Mes2B-π-spacer-DCV，其中1：π-间隔物= C6H4，2：π-间隔物= 2,3,5,6-四甲基苯基）。1和2的分子结构相似，除了连接硼基和DCV单元的间隔物。这种小的结构扰动导致1和2的光学性质发生巨大变化。化合物2在非极性溶剂中显示弱双荧光发射，在极性溶剂中显示强发射。化合物1在极性环境中显示弱荧光，但在非极性环境中显示强单发光峰。化合物1对氟化物和氰化物表现出关闭荧光响应：相反，2对两种阴离子表现出开启荧光响应，并具有不同的荧光特征。核磁共振滴定研究表明，对于化合物2，氟化物与硼中心结合，氰化物与DCV单元结合。对于化合物1，氟离子与硼中心结合，而CN-与Ar3B和DCV单元结合。