tert-butyl N-[(9S,9aR)-9-hydroxy-1,1,3,3,6-pentamethyl-9,9a-dihydroindeno[2,1-c]pyran-7-yl]carbamate | 944114-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: tert-butyl N-[(9S,9aR)-9-hydroxy-1,1,3,3,6-pentamethyl-9,9a-dihydroindeno[2,1-c]pyran-7-yl]carbamate
• CAS: 944114-72-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄
• 分子量: 373.492
• InChiKey: CJHMJNFYAIKGLT-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(9S,9aR)-9-hydroxy-1,1,3,3,6-pentamethyl-9,9a-dihydroindeno[2,1-c]pyran-7-yl]carbamate 在 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.16h， 生成 [(1S,2R,4aR,5R,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,5,8a-trimethyl-1-(4,4,6,6-tetramethyl-5-oxa-12-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,7,10,13,15-hexaen-13-yl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究。（+）-根瘤菌酸F的全合成和（+）-根瘤菌酸A和B以及（-）-根瘤菌酸D的七环核的构建

  摘要：

  描述了构建（+）-去甲孢酸A（1）和B（2）的第一代策略。该策略需要通过我们实验室开发的吲哚合成方案将东半球和西半球的子目标联合起来。然而，随后对环E和F的修饰揭示了C（24）羟基的明显酸不稳定性，从而阻止了进一步的发展。然而，制备（+）-瘤孢子酸A和B的七环核，（+）-瘤孢子酸F的全合成，瘤孢子酸家族的最简单成员，以及（-）-的七环核的精细化获得了根瘤菌酸D。

  DOI：

  10.1021/jo062422i
• 作为产物：
  描述：

  2-[5-[(S)-hydroxy-[(3R)-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxooxan-3-yl]methyl]-4-iodo-2-methylphenyl]isoindole-1,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 lithium carbonate 、 叔丁基锡烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 108.33h， 生成 tert-butyl N-[(9S,9aR)-9-hydroxy-1,1,3,3,6-pentamethyl-9,9a-dihydroindeno[2,1-c]pyran-7-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究。（+）-根瘤菌酸F的全合成和（+）-根瘤菌酸A和B以及（-）-根瘤菌酸D的七环核的构建

  摘要：

  描述了构建（+）-去甲孢酸A（1）和B（2）的第一代策略。该策略需要通过我们实验室开发的吲哚合成方案将东半球和西半球的子目标联合起来。然而，随后对环E和F的修饰揭示了C（24）羟基的明显酸不稳定性，从而阻止了进一步的发展。然而，制备（+）-瘤孢子酸A和B的七环核，（+）-瘤孢子酸F的全合成，瘤孢子酸家族的最简单成员，以及（-）-的七环核的精细化获得了根瘤菌酸D。

  DOI：

  10.1021/jo062422i

文献信息

• Indole Diterpene Synthetic Studies:  Development of a Second-Generation Synthetic Strategy for (+)-Nodulisporic Acids A and B
  作者：Amos B. Smith、László Kürti、Akin H. Davulcu、Young Shin Cho、Kazuyuki Ohmoto

  DOI：10.1021/jo062423a

  日期：2007.6.1

  A second-generation strategy for construction of (+)-nodulisporic acids A and B based on the development of a new, effective modular indole synthesis exploiting a sequential Stille cross-coupling/Buchwald−Hartwig union/cyclization tactic is disclosed. This strategy evolved due to the considerable acid instability of the C(24) hydroxyl group observed in several advanced intermediates during our first-generation

  公开了基于开发一种新的，有效的模块化吲哚合成的第二代构建（+）-去甲孢子酸A和B的策略，该合成利用顺序Stille交叉偶联/ Buchwald-Hartwig联合/环化策略。由于在我们的第一代方法中的几个高级中间体中观察到的C（24）羟基相当酸不稳定，因此该策略得以发展。