2-[5-[(S)-hydroxy-[(3R)-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxooxan-3-yl]methyl]-4-iodo-2-methylphenyl]isoindole-1,3-dione | 389091-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-[(S)-hydroxy-[(3R)-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxooxan-3-yl]methyl]-4-iodo-2-methylphenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 389091-80-9
• 化学式: C₂₅H₂₆INO₅
• 分子量: 547.39
• InChiKey: BQWDTEIIFOQTMM-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-[(S)-hydroxy-[(3R)-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxooxan-3-yl]methyl]-4-iodo-2-methylphenyl]isoindole-1,3-dione 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-{5-[(S)-Hydroxy-((3R,4S)-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-methyl]-4-iodo-2-methyl-phenyl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Nodulisporic Acid A Synthetic Studies. 1. Overall Strategy and Construction of a Western Hemisphere Subtarget

  摘要：

  [GRAPHICS]In this, the first of two Letters, we outline our overall strategy for the construction of (+)-nodulisporic acid A (1), a representative member of a new class of indole diterpenes. In addition, we describe the efficient assembly of (-)-6, an advanced western hemisphere subtarget, comprising the ABC rings of (+)-nodulisporic acid A (1). The synthesis proceeded in 9% overall yield (longest linear sequence, 11 steps), exploiting a Shibasaki-Mori tandem transmetalation-cyclization to construct ring B.

  DOI：

  10.1021/ol0168871
• 作为产物：
  描述：

  2-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-iodo-2-methyl-phenyl]-isoindole-1,3-dione 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氯异氰尿酸 、 叔丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-[5-[(S)-hydroxy-[(3R)-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxooxan-3-yl]methyl]-4-iodo-2-methylphenyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究。（+）-根瘤菌酸F的全合成和（+）-根瘤菌酸A和B以及（-）-根瘤菌酸D的七环核的构建

  摘要：

  描述了构建（+）-去甲孢酸A（1）和B（2）的第一代策略。该策略需要通过我们实验室开发的吲哚合成方案将东半球和西半球的子目标联合起来。然而，随后对环E和F的修饰揭示了C（24）羟基的明显酸不稳定性，从而阻止了进一步的发展。然而，制备（+）-瘤孢子酸A和B的七环核，（+）-瘤孢子酸F的全合成，瘤孢子酸家族的最简单成员，以及（-）-的七环核的精细化获得了根瘤菌酸D。

  DOI：

  10.1021/jo062422i