[(1S,2R,4aR,5R,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,5,8a-trimethyl-1-(4,4,6,6-tetramethyl-5-oxa-12-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,7,10,13,15-hexaen-13-yl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl]methanol | 944262-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: [(1S,2R,4aR,5R,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,5,8a-trimethyl-1-(4,4,6,6-tetramethyl-5-oxa-12-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,7,10,13,15-hexaen-13-yl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 944262-98-0
• 化学式: C₄₅H₇₃NO₄Si₂
• 分子量: 748.25
• InChiKey: BIFFWMTVIIXDFQ-SYLIGIFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.03
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,4aR,5R,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,5,8a-trimethyl-1-(4,4,6,6-tetramethyl-5-oxa-12-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,7,10,13,15-hexaen-13-yl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基氯化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 (17S,18S,21S,22R,23R,26S)-22-(hydroxymethyl)-7,7,9,9,17,18,22-heptamethyl-8-oxa-15-azaheptacyclo[14.11.0.02,14.04,12.05,10.017,26.018,23]heptacosa-1(16),2(14),3,5,10,12-hexaen-21-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究。（+）-根瘤菌酸F的全合成和（+）-根瘤菌酸A和B以及（-）-根瘤菌酸D的七环核的构建

  摘要：

  描述了构建（+）-去甲孢酸A（1）和B（2）的第一代策略。该策略需要通过我们实验室开发的吲哚合成方案将东半球和西半球的子目标联合起来。然而，随后对环E和F的修饰揭示了C（24）羟基的明显酸不稳定性，从而阻止了进一步的发展。然而，制备（+）-瘤孢子酸A和B的七环核，（+）-瘤孢子酸F的全合成，瘤孢子酸家族的最简单成员，以及（-）-的七环核的精细化获得了根瘤菌酸D。

  DOI：

  10.1021/jo062422i
• 作为产物：
  描述：

  2-[5-[(S)-hydroxy-[(3R)-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxooxan-3-yl]methyl]-4-iodo-2-methylphenyl]isoindole-1,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium carbonate 、 叔丁基锡烷 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 xylene 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 131.49h， 生成 [(1S,2R,4aR,5R,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,5,8a-trimethyl-1-(4,4,6,6-tetramethyl-5-oxa-12-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,7,10,13,15-hexaen-13-yl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究。（+）-根瘤菌酸F的全合成和（+）-根瘤菌酸A和B以及（-）-根瘤菌酸D的七环核的构建

  摘要：

  描述了构建（+）-去甲孢酸A（1）和B（2）的第一代策略。该策略需要通过我们实验室开发的吲哚合成方案将东半球和西半球的子目标联合起来。然而，随后对环E和F的修饰揭示了C（24）羟基的明显酸不稳定性，从而阻止了进一步的发展。然而，制备（+）-瘤孢子酸A和B的七环核，（+）-瘤孢子酸F的全合成，瘤孢子酸家族的最简单成员，以及（-）-的七环核的精细化获得了根瘤菌酸D。

  DOI：

  10.1021/jo062422i