7-acetoxy-1,6-dimethyl-2-oxoquinoline-4-carboxaldehyde | 506431-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-acetoxy-1,6-dimethyl-2-oxoquinoline-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-formyl-7-acetoxy-1,6-dimethylquinolin-2(1H)-one
• CAS: 506431-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: JOMSZNYHVJCVIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-1,6-dimethyl-2-oxoquinoline-4-carboxaldehyde 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8-hydroxy-6,9-dimethylbenzo[c]2,6-naphthyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  某些苯并[ c ] [2,6]萘啶-5-酮和新的四环苯并呋喃[4,5- c ] -2,6-萘吡啶-5（6 H）-酮的合成

  摘要：

  合成了一系列新颖的甲基苯并呋喃[4,5 - c ] -2,6-萘啶-5（6 H）-one，首先在合适的喹啉-2-ones上构建吡啶核，然后将呋喃环缩合在预制的苯并萘啶酮。苯并[ c ] [2,6]萘啶核也因其已知的药理特性以及用于合成天然产物类似物的中间体而引起人们的兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01325-x
• 作为产物：
  描述：

  7-acetoxy-1,4,6-trimethylquinolin-2-one 在 selenium(IV) oxide 、 5A molecular sieve 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到7-acetoxy-1,6-dimethyl-2-oxoquinoline-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  某些苯并[ c ] [2,6]萘啶-5-酮和新的四环苯并呋喃[4,5- c ] -2,6-萘吡啶-5（6 H）-酮的合成

  摘要：

  合成了一系列新颖的甲基苯并呋喃[4,5 - c ] -2,6-萘啶-5（6 H）-one，首先在合适的喹啉-2-ones上构建吡啶核，然后将呋喃环缩合在预制的苯并萘啶酮。苯并[ c ] [2,6]萘啶核也因其已知的药理特性以及用于合成天然产物类似物的中间体而引起人们的兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01325-x

文献信息

• 4-Hydroxymethyl-1,6,8-trimethylfuro[2,3-<i>h</i>]quinolin-2(1<i>H</i>)-one Induces Mitochondrial Dysfunction and Apoptosis upon Its Intracellular Oxidation
  作者：Adriana Chilin、Giuliano Dodoni、Christian Frezza、Adriano Guiotto、Vera Barbieri、Fabio Di Lisa、Marcella Canton

  DOI：10.1021/jm0493919

  日期：2005.1.1

  We investigated the mechanism of cell death induced by a furoquinolinone derivative, namely, 4-hydroxymethyl-1,6,8-trimethylfuro[2,3-h]quinolin-2(1H)-one (HOFQ), in the dark. Mitochondrial depolarization was found to be a causative event in HOFQ-induced apoptosis that was blunted either by replacing the 4-hydroxymethyl group with a methyl one, or by 4-methylpyrazole, an inhibitor of alcohol dehydrogenase (ADH). In vitro enzymatic assay demonstrated that HOFQ is a substrate of ADH. In isolated mitochondria HOFQ was without effect, whereas in the presence of ADH and NAD+ it caused the opening of the permeability transition pore, indicating that HOFQ-oxidized products affect mitochondrial function directly. Finally, an analogue bearing the formyl group at the C-4 position mimicked all the effects exerted by HOFQ In conclusion, these results suggest that the direct action on mitochondria of HOFQ-oxidized products are responsible for their cytotoxicity, which might be exacerbated, but hardly determined, by photodynamic action and/or binding to DNA.