trans-4-phenyl-1-vinylcyclohexanol | 88754-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4-phenyl-1-vinylcyclohexanol
• 英文别名: cis-4-phenyl-1-vinylcyclohexanol
• CAS: 88754-09-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: CLTYIXVCHGBQML-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-phenyl-1-vinylcyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 4,5-bis(diphenylphosphinomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[2-(4-Phenyl-cyclohexylidene)-ethyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的轴向手性分子的不对称合成

  摘要：

  手性3-亚烷基双环[3.3.0]辛烷和4-取代的1-亚烷基环己烷体系的不对称合成（在高达40％ee的条件下）已通过钯催化的烯丙基乙酸酯与丙二酸二甲酯钠或吗啉。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87300-0
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-phenyl-1-vinylcyclohexanol 在 四氢呋喃 、 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 三乙氧基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-4-phenyl-1-vinylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过共催化氢原子转移对烯丙醇进行有氧 C-C 键断裂

  摘要：

  已经开发出一种简单、有效的方法，用于 Co III -H 催化的叔烯丙醇的有氧 C-C 键裂解以获得酮。这种新方法具有出色的化学选择性、良好的官能团相容性和高产率。该反应通过 HAT 引发的过氧化物中间体发生，建议使用相邻的乙二醇型双自由基裂解过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00556

文献信息

• Catalytic Radical–Polar Crossover Reactions of Allylic Alcohols
  作者：Eric E. Touney、Nicholas J. Foy、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.8b12075

  日期：2018.12.12

  Radical-polar crossover hydrofunctionalizations of tertiary allylic alcohols are described. Depending on the structure of the catalyst, corresponding epoxides or semipinacol rearrangement products are selectively obtained in good yields. Experimental evidence points to the participation of alkylcobalt complexes as electrophilic intermediates.

  描述了叔烯丙醇的自由基极性交叉氢官能化。取决于催化剂的结构，相应的环氧化物或半频哪醇重排产物以良好的产率选择性地获得。实验证据表明烷基钴配合物作为亲电子中间体的参与。
• Stereospecific syntheses and reactions of allyl- and allenyl-silanes
  作者：Ian Fleming、Nicholas K. Terrett

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85136-0

  日期：1984.3

  The stereospecifically anti synthesis of allyl- and allenyl-silanes by the reaction of a silylcuprate reagent with allyl and propargyl acetates is described. The SE2′ reactions of these silanes with various electrophiles are shown to proceed with predominantly anti stereoselectivity, offset to a greater or lesser extent by other steric factors.

  描述了通过甲硅烷基杯酸酯试剂与乙酸烯丙酯和炔丙基乙酸酯反应的烯丙基硅烷和烯丙基硅烷的立体有择抗合成。这些硅烷与各种亲电试剂的S E 2'反应显示出主要具有反立体选择性，但会被其他空间因素或多或少地抵消。
• The stereochemistry of some SE2′ reactions of allyl- and allenylsilanes
  作者：Ian Fleming、Nicholas K Terrett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88286-6

  日期：1983.1

  The SE2′ reactions of 1 and 2 with a range of electrophiles are predominantly anti in the allylsilane portion of the molecule, but this is offset, to a greater or lesser extent, by axial or equatorial preferences in the ring system.

  1和2与一定范围的亲电试剂的S E 2'反应在分子的烯丙基硅烷部分中主要是抗反应的，但这在环系统中的轴向或赤道偏倚或多或少地被抵消了。