1-(双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-基)乙酮 | 38739-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-Acetylnorbornadien
• 英文别名: 1-(Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)ethanone；1-(2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)ethanone
• CAS: 38739-91-2
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: PHJZOIFTHFUPSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-基)乙酮 以 氘代苯 为溶剂， 生成 1-四环[3.2.0.02,7.04,6]庚-1-基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Hirao, Ken-ichi; Yamashita, Asami; Ando, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2913 - 2916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到1-(双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  在狄尔斯-阿德耳反应中，β-苯基磺酰亚砜为α，β-炔酮的当量

  摘要：

  （E）-β-苯甲基砜基烯酮，经由醇的氧化即可制备，与活性硅凝胶共存的多种共轭烯烃发生反应。在加成产物中，苯甲基砜基的基消除反应可获得高产率的相应的烯酮，这表明这些烯烃作为活性合成等效物，对于α,β-烯丙酮类化合物具有重要的作用价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92398-0

文献信息

• Cationic products from O-protonation reaction of 2-acylnorbornadiene complexes of rhodium with hydrogen chloride in ether: structure, reactivity and nature of hydrogen bond
  作者：I.T. Chizhevsky、N.V. Rastova、N.E. Kolobova、P.V. Petrovskii、L.E. Vinogradova

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85179-3

  日期：1987.11

  η5C5H4R1+Cl− (II–IV), were prepared as stable salts from the reaction of Rh(η4-C7H7-2-COR)(η5-C5H4R1) (Ia, b, d) (where R = H, Me, R1 = H; R = H, R1 = Me) with HCl in absolute ether. The structure of these cations was deduced from their IR, 1H NMR and 13C NMR spectra. The dimeric dichlorocyclopentadienylrhodium complex, [(η5-C5H5)RhCL2]2, was isolated from Ic (R = Ph, R1 = H) under the same conditions.

  铑的阳离子hydroxyallylolefin络合物，[RH（η 2,3- -C 7 ħ 7 -2 CRHOH）η 5 Ç 5 ħ 4 - [R 1 +氯-（II-IV），制备从反应稳定盐的Rh（η的4 -C 7 ħ 7 -2-COR）（η 5 -C 5 H ^ 4 - [R 1）式（Ia，b和d）（其中R = H中，Me，R 1 = H; R = H， R 1 = Me），用HCl在无水乙醚中的溶液。这些阳离子的结构由其IR，1 H NMR和131 H NMR谱。在相同条件下从Ic（R = Ph，R 1 = H）分离出二聚二氯环戊二烯基铑络合物[（（n 5 -C 5 H 5）RhCL 2 ] 2。考虑到阳离子II-IV的IR和1 H NMR光谱数据，推测存在O 3 HCl类型的离子间氢键。讨论了在O-质子化的二茂铁中和某些θ-烯醇铁络合物中存在相似的氢键的可能性。研究了羟基烯丙基烯烃阳
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4073,4077
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Acylnorbornadiene-rhodium ?-complexes: Comparison of electron-donating properties of carbonyl group oxygen atoms
  作者：L. E. Vinogradova、I. T. Chizevskii、N. V. Rastova、N. E. Kolobova、L. A. Leites

  DOI：10.1007/bf00962329

  日期：1987.4
• DIETRICH-BUCHECKER C.; MARTINA D.; FRANCK-NEUMANN M., J. CHEM. RES. SYNOP. 1978, NO 2, 78-79
  作者：DIETRICH-BUCHECKER C.、 MARTINA D.、 FRANCK-NEUMANN M.

  DOI：——

  日期：——
• HIRAO, KEN-ICHI;YAMASHITA, ASAMI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 2913-2916
  作者：HIRAO, KEN-ICHI、YAMASHITA, ASAMI

  DOI：——

  日期：——