3-[2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-phenyl]-propionaldehyde | 176692-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-[2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-phenyl]-propionaldehyde
• CAS: 176692-14-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: UGFCLBJJPOAOGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-phenyl]-propionaldehyde 在 chloro{bis-N,N'-(salicylaldehyde)ethylenediiminato}chromium(III) 、 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-vinylisochroman
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基 C-H 氧化将末端烯烃转化为 Chroman、Isochromans 和 Pyrans

  摘要：

  色满、异色满和吡喃基序的合成是通过 Pd(II)/双亚砜 C-H 活化和路易斯酸共催化的组合完成的。发现范围广泛的醇是在均匀条件（催化剂、溶剂、温度）下进行转化的有效亲核试剂。机理研究表明，该反应通过初始 C-H 活化和新的内球功能化途径进行。与此一致，该反应显示出与传统 Pd(0) 催化的烯丙基取代的反应性趋势正交。

  DOI：

  10.1021/ja503322e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-[2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-phenyl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基 C-H 氧化将末端烯烃转化为 Chroman、Isochromans 和 Pyrans

  摘要：

  色满、异色满和吡喃基序的合成是通过 Pd(II)/双亚砜 C-H 活化和路易斯酸共催化的组合完成的。发现范围广泛的醇是在均匀条件（催化剂、溶剂、温度）下进行转化的有效亲核试剂。机理研究表明，该反应通过初始 C-H 活化和新的内球功能化途径进行。与此一致，该反应显示出与传统 Pd(0) 催化的烯丙基取代的反应性趋势正交。

  DOI：

  10.1021/ja503322e

文献信息

• Silicon- and sulfur-mediated synthesis of benzoannulated cyclooctanols
  作者：Florian Genrich、Ernst Schaumann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.092

  日期：2009.11

  The reaction of a silyl-substituted thioacetal with ortho-difunctionalized benzenes as biselectrophiles allows access to multifunctional cyclooctanols. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Badone, Domenico; Bernassau, Jean-Marie; Cardamone, Rosanna, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 5, p. 575 - 578
  作者：Badone, Domenico、Bernassau, Jean-Marie、Cardamone, Rosanna、Guzzi, Umberto

  DOI：——

  日期：——