N-Boc-N-acetyl-allylamine | 1334031-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-N-acetyl-allylamine
• 英文别名: tert-butyl acetyl(allyl)carbamate；tert-butyl N-acetyl-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1334031-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: AEORTKCDERJYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N-acetyl-allylamine 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到tert-butyl (E)-acetyl(3-nitroallyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种前所未有的氨基-三甲基甲烷化学的去质子化方法：复杂氨基循环的区域，非对映和对映选择性合成

  摘要：

  报道了使用脱质子化策略简化氨基-三亚甲基甲烷供体的合成过程，这是从商业和廉价的材料分两个步骤进行的，首次实现了氨基-三甲甲烷化学。广泛的环加成受体（七个不同类别）参与了化学，化学，区域，非对映和对映选择性生成各种类型的高度有价值的复杂氨基循环。在不分离粗产物的情况下，进行了进一步完善初始氨基循环的多个衍生化反应。最终，我们应用氨基三甲撑甲烷化学方法以8个线性步骤和7.5％的总收率合成了一种潜在的药物，以前是18个线性步骤和0.6％的总收率实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201805876
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-Boc-N-acetyl-allylamine
  参考文献：
  名称：

  Substrate-Directable Heck Reactions with Arenediazonium Salts. The Regio- and Stereoselective Arylation of Allylamine Derivatives and Applications in the Synthesis of Naftifine and Abamines

  摘要：

  The palladium-catalyzed, substrate-directable Heck-Matsuda reaction of allylamine derivatives with arenediazonium salts is reported. The reaction proceeds under mild conditions, with excellent regio- and stereochemical control as a function of coordinating groups present in the allylamine substrate. The distance between the olefin moiety and the carbonylic system seems to play a key role regarding the regiocontrol. The method presents itself as robust, as simple to carry out, and with wide synthetic scope concerning the allylic substrates and the type of arenediazonium employed. The synthetic potential of the method is illustrated by the short total syntheses of the bioactive compounds naftifine, abamine, and abamine SG.

  DOI：

  10.1021/jo201105z

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective Mizoroki-Heck Arylation of Allylamines with Aryl Chlorides
  作者：Lingjuan Zhang、Zhen Jiang、Chaonan Dong、Xiao Xue、Ruiying Qiu、Weijun Tang、Huanrong Li、Jianliang Xiao、Lijin Xu

  DOI：10.1002/cctc.201300755

  日期：2014.1

  Palladium catalyst systems for the regioselective Mizoroki–Heck arylation of N,N‐diprotected and N‐protected allylamines with aryl chlorides have been developed. Pd(OAc)2 in combination with appropriate additives could efficiently catalyze the linear arylation of N,N‐diprotected allylamines with aryl chlorides in toluene to give exclusively the γ‐arylated products in good to excellent yields and with

  已经开发出用于N，N-双保护和N-保护的烯丙基胺与芳基氯的区域选择性Mizoroki-Heck芳基化反应的钯催化剂体系。Pd（OAc）2与适当的添加剂结合可以有效地催化N，N-二保护的烯丙胺与甲苯中的芳基氯的线性芳基化反应，从而仅以良好的产率，优异的区域控制和立体控制以及良好的收率提供γ-芳基化产物。功能组耐受性。通过使用Pd（OAc）2和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁的催化混合物，N的芳基化用芳基氯保护的烯丙胺可以在乙二醇/二甲基亚砜中完成，它具有完全的β-区域选择性和良好的官能团耐受性。发现烯丙胺底物的空间和电子性质对于线性和内部芳基化中的催化活性和区域控制都是至关重要的。
• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective Arylation of Allylamines with Thiophenes and Furans
  作者：Zhen Jiang、Lingjuan Zhang、Chaonan Dong、Zhongzheng Cai、Weijun Tang、Huanrong Li、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201200470

  日期：2012.11.26

  (E)-allylamines. It was found that the choice of solvent, olefin substrate and oxidant had an important influence on reaction efficiency, and the use of sterically demanding N,N-diprotected allylamines bearing a carbamate moiety is crucial for securing high regioselectivity and stereoslectivity. This method provides a straightforward approach for the efficient synthesis of various γ-heteroarylated, linear (E)-allylamines

  已经开发了钯催化的烯丙基胺衍生物与多种噻吩和呋喃的高度区域选择性和立体选择性直接芳基化。在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]催化剂和适当的氧化剂存在下，偶联反应以优异的基团相容性和高效率进行，仅导致γ-芳基化线性（E）-烯丙胺。结果发现，溶剂，烯烃底物和氧化剂的选择对反应效率以及空间要求高的氮，氮的使用均具有重要影响。带有氨基甲酸酯部分的β-双保护烯丙基胺对于确保高区域选择性和立体选择性至关重要。该方法提供了一种直接合成各种γ-杂芳基化，线性（E）-烯丙胺的直接方法。