4(1H)-喹啉酮,2-(1-萘基)- | 139698-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4(1H)-喹啉酮,2-(1-萘基)-
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 4(1h)-Quinolinone,2-(1-naphthalenyl)-；2-naphthalen-1-yl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 139698-00-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: MJIALUQNFGMDBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(1H)-喹啉酮,2-(1-萘基)- 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-2-[1]naphthyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Staskun, Journal of the South African Chemical Institute, 1956, vol. 9, p. 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-naphthalen-1-yl-quinolin-4-yl)-phenyl-amine 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 4(1H)-喹啉酮,2-(1-萘基)-
  参考文献：
  名称：

  Dziewonski et al., Bulletin International de l'Academie Polonaise des Sciences et des Lettres, Classe des Sciences Mathematiques et Naturelles, Serie A: Sciences Mathematiques, 1937, p. 555,566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From Ketones, Amines, and Carbon Monoxide to 4-Quinolones: Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation
  作者：Jiwei Wu、Yuchen Zhou、Ting Wu、Yi Zhou、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03337

  日期：2017.12.1

  A novel method of palladium-catalyzed oxidative carbonylation of ketones, amines, and carbon monoxide for the synthesis of 4-quinolones has been developed. This protocol provides a straightforward route to construct useful 4-quinolone derivatives from inexpensive chemicals.

  已开发了钯催化的酮，胺和一氧化碳的羰基氧化羰基化合成4-喹诺酮的新方法。该协议提供了一种直接的途径，可以从廉价的化学品中构建有用的4-喹诺酮衍生物。
• Syntheses of chromones and quinolones via pd-catalyzed carbonylation of o-iodophenols and anilines in the presence of acetylenes
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、Long He Xu、Masahiro Sadakane、Michel V. Shostakovsky、Andrew B. Ponomaryov、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80421-x

  日期：1993.7

  Synthesis of 2-substituted chromones and quinolones has been performed by a Pd-catalyzed carbonylation of o-iodophenols or o-iodoanilines in the presence of terminal acetylenes in a high yield through coupling of halides and acetylenes followed by cyclization as a one-pot reaction.

  的2-取代的色酮类和喹诺酮类合成已经通过钯催化的羰基被执行ö -iodophenols或ø在以高收率终端乙炔的存在下通过-iodoanilines卤化物和乙炔的耦合作为一锅反应，接着环化。
• Direct Synthesis of 2-Aryl-4-quinolones via Transition-Metal-Free Intramolecular Oxidative C(sp³)–H/C(sp³)–H Coupling
  作者：Wei Hu、Jian-Ping Lin、Li-Rui Song、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00248

  日期：2015.3.6

  A novel, metal-free oxidative intramolecular Mannich reaction was developed between secondary amines and unmodified ketones, affording a simple and direct access to a broad range of 2-arylquinolin-4(1H)-ones through C(sp3)–H activation/C(sp3)–C(sp3) bond formation from readily available N-arylmethyl-2-aminophenylketones, using TEMPO as the oxidant and KOtBu as the base.

  在仲胺和未改性的酮之间开发了一种新颖的，无金属的氧化性分子内曼尼希反应，可通过C（sp 3）-H活化简单直接地获得广泛的2-芳基喹啉4（1 H）-酮。/ C（sp 3）–C（sp 3）键由易于获得的N-芳基甲基-2-氨基苯基酮形成，使用TEMPO作为氧化剂，KO t Bu作为碱。
• Aza Analogs of Flavones as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Sahil Sharma、Vikas Thakur、Ritu Ojha、Abhishek Budhiraja、Kunal Nepali、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.2174/1570180811310040006

  日期：2013.3.1

  In search for the new antimicrobial agents owing to drug resistant bacteria and fungi, a series of rationally designed aza analogs of flavones has been designed and synthesized. The design of the analogs involved incorporation of quinolone nucleus within the flavone framework keeping in view the antimicrobial potential of both the classes. The series of compounds was evaluated for the antibacterial

  为了寻找由于抗药性细菌和真菌引起的新的抗菌剂，已经设计并合成了一系列合理设计的黄酮类氮杂类似物。类似物的设计涉及在黄酮骨架内掺入喹诺酮核，同时要考虑两类的抗菌潜力。评价了该系列化合物对3种革兰氏阴性细菌菌株的抗菌和抗真菌活性。大肠杆菌（MTCC 82），伤寒沙门氏菌（MTCC 1251），铜绿假单胞菌（MTCC 2642），枯草芽孢杆菌2克阳性细菌菌株（MTCC 2451），金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和2病原性真菌菌株，白色念珠菌（MTCC 3018），热带念珠菌（MTCC）。抗菌评估的结果清楚地表明，与带有失活基团的化合物相比，带有甲氧基取代基的化合物表现出显着的抗菌特性，与在2位芳基环相连的电子因子的影响。还观察到双环，杂芳基和双环杂芳基环在类似物的第二位的位置的影响。
• 一类氮杂黄酮衍生物及其作为抗肿瘤药物的应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN112047880B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明涉及一类具有抗肿瘤活性的氮杂黄酮衍生物并首次合成了该系列氮杂黄酮类衍生物。体外抗肿瘤活性研究证明，本发明提供的氮杂黄酮类衍生物对多种肿瘤细胞，包括人白血病细胞K562、人肝癌细胞HepG2和人结肠癌细胞HCT‑116具有很强的抗肿瘤活性，可望开发成新的抗肿瘤药物。