(3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-4-hydroxy-6-(3-hydroxy-prop-1-ynyl)-2-methoxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran | 1141494-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-4-hydroxy-6-(3-hydroxy-prop-1-ynyl)-2-methoxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran
• 英文别名: (3aS,4S,6S,7aR)-6-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2-methoxy-3a-phenylmethoxy-2,3,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-4-ol
• CAS: 1141494-18-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: FHDBAWQFJKTUGG-CIQAELJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-4-hydroxy-6-(3-hydroxy-prop-1-ynyl)-2-methoxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(3-tert-butyldiphenylsilyloxy-prop-1-ynyl)-4-hydroxy-2(S)-methoxy-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran 、 (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(3-tert-butyldiphenylsilyloxy-prop-1-ynyl)-4-hydroxy-2(R)-methoxy-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  印za素的第二代合成：炔丙基甲磺酸酯片段的简便制备

  摘要：

  苹果的第二次叮咬：已经完成了印ach素的炔丙基甲磺酸酯片段的新型高效合成（见方案; Bn =苄基，Ms =甲磺酰基，PMB =对-甲氧基苄基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。对映选择性催化杂Diels-Alder反应在C15处建立立体中心，然后仅在17个步骤中控制其余功能的安装。

  DOI：

  10.1002/anie.200805395