(2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(6-methyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-ol | 914084-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(6-methyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: 9-(2-deoxy-5-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranos-1-yl)-6-methylpurine
• CAS: 914084-15-4
• 化学式: C₃₂H₃₂N₄O₅
• 分子量: 552.63
• InChiKey: YLAFJMHQBLOSKP-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  100.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(6-methyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-ol 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以66%的产率得到5′-O-dimethoxytrityl-6-methyl-2′-deoxynebularine-3′-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  N8-糖基化的8-氮杂嘌呤和甲基化的嘌呤核糖核酸酶：碱基配对性质的合成和研究。

  摘要：

  在此报告中，我们介绍了N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤和8-氮杂6-硫代次黄嘌呤2'-脱氧核苷以及甲基化2'-脱氧nebularine衍生物的合成。研究了每个修饰的和规范的核碱基之间的体外碱基配对特性。如Tm所证明的，将修饰的碱基掺入DNA中，除少数例外，导致双链体的稳定性低。本报告中研究的修饰碱基优先被T（对于N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤和甲基化嘌呤）和G（N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤）识别。N8-糖基化的8-氮杂-6-硫代次黄嘌呤和N9-糖基化的2-甲基-6-硫代次黄嘌呤（X2：X6）之间形成的碱基对在一定程度上显示出正交相互作用。根据Tm研究，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01576
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(6-methyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Power of Uracil DNA Glycosylase in the Opening of Thymine Base Pairs

  摘要：

  Uracil DNA glycosylase (UNG) locates uracil and its structural congener thymine in the context of duplex DNA using a base flipping mechanism. NMR imino proton exchange measurements were performed on free and UNG-bound DNA duplexes in which a single thymine (T) was paired with a series of adenine analogues (X) capable of forming one, two, or three hydrogen bonds. The base pair opening equilibrium for the free DNA increased 55-fold as the number of hydrogen bonds decreased, but the opening rate constants were nearly the same in the absence and presence of UNG. In contrast, UNG was found to slow the base pair closing rate constants (kcl) compared to each free duplex by a factor of 3- to 23-fold. These findings indicate that regardless of the inherent thermodynamic stability of the TX pair, UNG does not alter the spontaneous opening rate. Instead, the enzyme holds the spontaneously expelled thymine (or uracil) in a transient extrahelical sieving site where it may partition forward into the enzyme active site (uracil) or back into the DNA base stack (thymine).

  DOI：

  10.1021/ja062978n