5-(benzyloxy)-2-chlorobenzaldehyde | 876300-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-5-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 876300-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: VEIWWFBTDZYPQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-chlorobenzaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 ammonium acetate 、 silica gel 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 1,2-二氨基环己烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 异丙醇 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 (±)-trans-7-benzyloxy-1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-9,9a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 1-苯基-苯并吡咯烷-3-酮衍生物的合成及其对 NMDA 诱导的 PC12 细胞损伤的细胞神经保护作用的评价

  摘要：

  合成了一系列新型 1-苯基-苯并吡咯烷-3-one 衍生物，并评估了其对N-甲基-ᴅ-天冬氨酸 (NMDA) 诱导的 PC12 细胞损伤的神经保护作用。有趣的是，带有给电子基团的 1-苯基部分的衍生物，尤其是苄氧基，以及反式形式对 NMDA 诱导的神经毒性表现出更好的保护活性。化合物11 m表现出最佳的神经保护效力并显示出剂量依赖性预防。在化合物11 m的情况下，由 NMDA 在 PC12 细胞中引起的细胞内钙 (Ca 2+ ) 流入增加被逆转15 μM 预处理。这些结果表明，合成的 1-苯基-苯并吡咯烷-3-酮衍生物对 NMDA 诱导的 PC12 细胞中与抑制 Ca 2+过载相关的兴奋性毒性具有神经保护作用，并且可以进一步优化用于神经保护剂的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116675
• 作为产物：
  描述：

  potassium (4-(benzyloxy)-2-formylphenyl)trifluoroborate 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到5-(benzyloxy)-2-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Chlorodeboronation of Organotrifluoroborates

  摘要：

  A mild and metal-free method for the chlorodeboronation of organotrifluoroborates using trichloroisocyanuric acid (TCICA) was developed. Aryl-, heteroaryl-, alkenyl-, alkynyl-, and alkyltrifluoroborates were converted into the corresponding chlorinated products in good yields. This method proved to be tolerant of a broad range of functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo201313a

文献信息

• Triazolopyridinylsulfanyl derivatives as p38 MAP kinase inhibitors
  申请人：Mathias Paul John

  公开号：US20060035922A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate (including hydrate) thereof; and the use of a compound of formula (I) in the treatment of a TNF-mediated disease, disorder, or condition, or a p38-mediated disease, disorder, or condition, in particular the allergic and non-allergic airways diseases, more particularly obstructive or inflammatory airways diseases, preferably chronic obstructive pulmonary disease.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐和/或溶剂合物（包括水合物）；以及公式（I）的化合物在治疗TNF介导的疾病、疾病或症状，或p38介导的疾病、疾病或症状中的用途，特别是过敏和非过敏的呼吸道疾病，更特别是梗阻性或炎症性呼吸道疾病，最好是慢性阻塞性肺病。
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS FOR TREATING CORONAVIRUS, PICORNAVIRUS, AND NOROVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS À CORONAVIRUS, PICORNAVIRUS ET NOROVIRUS
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021252491A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Provided herein are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating coronavirus, Picomavirus and Norovims infections with a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了式（I）的化合物或其药用盐，包括包含本文描述的化合物（包括本文描述的化合物的药用盐）的药物组合物以及合成这些化合物的方法。本文还提供了使用式（I）的化合物或其药用盐治疗冠状病毒、皮科病毒和诺如病毒感染的方法。
• Triazolopyridinylsulfanyl Derivatives As P38 Map Kinase Inhibitors
  申请人：Mathias John Paul

  公开号：US20090239899A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  A compound of formula (I), or a pharmaceutical acceptable salt and/or solvate (including hydrate) thereof; and the use of a compound of formula (I) in the treatment of a TNF-mediated disease, disorder, or condition, or a p38-mediated disease, disorder, or condition, in particular the allergic and non-allergic airways diseases, more particularly obstructive or inflammatory airways diseases, preferably chronic obstructive pulmonary disease.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐和/或溶剂（包括水合物）;以及在治疗TNF介导的疾病，紊乱或状况，或p38介导的疾病，紊乱或状况中使用公式（I）的化合物，特别是过敏和非过敏的气道疾病，更特别是阻塞性或炎症性气道疾病，最好是慢性阻塞性肺病。
• Triazolopyridine Compounds
  申请人：Lewthwaite Russell Andrew

  公开号：US20090012079A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A compound of formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate (including hydrate) thereof, or a compound of formula (Ib): or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate (including hydrate) thereof, and the use of a compound of formula (Ia) or (Ib) in the treatment of a TNF-mediated disease, disorder, or condition, or a p38-mediated disease, disorder, or condition, in particular the allergic and non-allergic airway diseases, more particularly obstructive or inflammatory airways diseases, preferably chronic obstructive pulmonary disease.

  化合物式(Ia)的化合物：或其药学上可接受的盐和/或溶剂（包括水合物），或化合物式(Ib)的化合物：或其药学上可接受的盐和/或溶剂（包括水合物），以及化合物式(Ia)或(Ib)在治疗TNF介导的疾病、障碍或病况，或p38介导的疾病、障碍或病况中的应用，特别是过敏性和非过敏性呼吸道疾病，更具体地说是阻塞性或炎症性呼吸道疾病，优选慢性阻塞性肺疾病。
• WO2007/91152
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——