2,3,4,6-Tetra-O-methyl-β-D-glucopyranosylcyanid | 71119-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-methyl-β-D-glucopyranosylcyanid
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranosyl cyanide
• CAS: 71119-81-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: BFVXYCCQBHTVQB-OGBGREFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-methyl-β-D-glucopyranosylcyanid 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)methanal
  参考文献：
  名称：

  通过还原水解制备1-C-糖基醛。

  摘要：

  使用DIBAL-H进行各种保护的糖基氰化物的还原水解以形成醛亚胺铝烷中间体，然后将其在中等酸性条件下水解以提供相应的醛衍生物。尽管1-C-甲酰基糖基和2-脱氧糖基衍生物在分离和存储过程中是稳定的，但葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列中的1-C-糖基甲醛很敏感，并且通过2-烷氧基消除发生了分解。开发了一种使用N，N'-二苯基乙二胺以稳定形式捕集这些醛的一锅法。糖基氰化物的还原水解以方便的方式提供了有价值的醛结构单元，可用于合成复杂的C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.019
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-methyl-β-D-glucopyranosylcyanid 、 2,3,4,6-Tetra-O-methyl-α-D-glucopyranosylcyanid
  参考文献：
  名称：

  无水醛糖甲苯磺酰腙与硼酸的偶联反应

  摘要：

  报道了 O-过乙酰化、O-过苯甲酰化、O-过甲基化和 O-过甲氧基甲基化 2,6-脱水-醛糖甲苯磺酰基腙（C-(β-d-吡喃糖基)甲醛甲苯磺酰基腙）与芳香硼酸之间的无催化剂偶联反应. 碱促进反应操作简单，底物范围广。大多数转化的主要产物是开链 1-C-芳基-hept-1-烯醇型化合物，而预期的 β-d-吡喃糖基甲基芳烃（苄基 C-糖苷）仅以次要产率形成。提供了一个机械原理来解释复杂的底物如何改变公认的反应过程。

  DOI：

  10.3390/molecules27061795

文献信息

• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。