propargyl 6-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4-thio-α-D-ribo-hexopyranoside | 1449552-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 6-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4-thio-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,5R,6S)-5-hydroxy-6-prop-2-ynoxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1449552-86-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₁₄S
• 分子量: 590.603
• InChiKey: JYGMOQMMXBDICJ-IAALNAOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 6-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4-thio-α-D-ribo-hexopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,5R,6S)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-ynoxyoxan-3-yl]sulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of divalent ligands based on 3-deoxy-4-thiolactose, an isosteric analogue of lactose

  摘要：

  我们在这里报道了含有 3-脱氧-4-硫代乳糖的二价配体的合成。这种硫代二糖是通过将 β-1-硫代半乳糖迈克尔加成到糖衍生的二氢吡喃酮的 α,β-不饱和体系中，然后还原剩余的羰基来合成的。我们能够通过在高温下进行硫代糖基化或在用NaBH4/THF还原2-ulose硫二糖期间进行异构化来控制与还原端的硫（C-4）连接的立体中心的构型（S）。计算了模型化合物上该反应的能量分布。 3-脱氧-4-硫代乳糖的异头位置用末端炔烃进行功能化，通过 CuAAC 反应将其偶联至含叠氮化物的糖支架上，以提供单价和二价配体。最终产品是微摩尔范围内的大肠杆菌β-半乳糖苷酶的竞争性抑制剂。它们与花生凝集素 (PNA) 的结合亲和力通过等温量热法测定，结果表明与乳糖相比，单价衍生物的 Ka 值明显降低。该报告有助于确定乳糖的特定羟基在糖蛋白识别过程中的作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob41074a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-6-acetoxymethyl-2-(2-propargyloxy)-2H-pyran-3(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 propargyl 6-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4-thio-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of divalent ligands based on 3-deoxy-4-thiolactose, an isosteric analogue of lactose

  摘要：

  我们在这里报道了含有 3-脱氧-4-硫代乳糖的二价配体的合成。这种硫代二糖是通过将 β-1-硫代半乳糖迈克尔加成到糖衍生的二氢吡喃酮的 α,β-不饱和体系中，然后还原剩余的羰基来合成的。我们能够通过在高温下进行硫代糖基化或在用NaBH4/THF还原2-ulose硫二糖期间进行异构化来控制与还原端的硫（C-4）连接的立体中心的构型（S）。计算了模型化合物上该反应的能量分布。 3-脱氧-4-硫代乳糖的异头位置用末端炔烃进行功能化，通过 CuAAC 反应将其偶联至含叠氮化物的糖支架上，以提供单价和二价配体。最终产品是微摩尔范围内的大肠杆菌β-半乳糖苷酶的竞争性抑制剂。它们与花生凝集素 (PNA) 的结合亲和力通过等温量热法测定，结果表明与乳糖相比，单价衍生物的 Ka 值明显降低。该报告有助于确定乳糖的特定羟基在糖蛋白识别过程中的作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob41074a