ethyl 2-acetyl-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoate | 1418125-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1418125-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: ANNONUVSRACORS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-6-acetyloxy-4-phenylhex-4-enoate 在 氧气 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到ethyl 5-((acetyloxy)methyl)-4-phenylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MnIII 引发的 β-酮羰基化合物氧化的机理和范围：呋喃合成

  摘要：

  除非由 β-酮羰基化合物产生的 MnIII 碳自由基顺利地与烯烃进行分子内加成，否则它会捕获反应介质中的分子氧以产生过氧自由基，该自由基与相邻的羰基反应形成 1,2-二氧杂环丁烷。1,2-二氧杂环丁烷的热分解完成氧化以产生α-氧代酯。这种氧化在 50 °C 下在有氧条件下似乎是普遍的，并且可以在 AcOH 中通过超声波照射催化 MnIII。因此，基于 MnIII 引发的具有合适 α-烯丙基取代的 β-酮羰基化合物的多米诺氧化反应，开发了一种用于不同取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201194