N-[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-(furan-2-yl)-1-oxopropan-2-yl]acridine-9-carboxamide | 1376605-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: N-[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-(furan-2-yl)-1-oxopropan-2-yl]acridine-9-carboxamide
• CAS: 1376605-21-8
• 化学式: C₇₈H₁₂₀N₂₆O₁₅
• 分子量: 1661.98
• InChiKey: HKJNRFMHDMIDIY-AISDHZHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  119
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  683
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶羧酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 Fmoc-β-(2-呋喃基)-Ala-OH 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.87h， 生成 N-[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-(furan-2-yl)-1-oxopropan-2-yl]acridine-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Aromatic capping surprisingly stabilizes furan moieties in peptides against acidic degradation

  摘要：

  我们在此描述了含呋喃肽的合成，以便通过我们最近开发的呋喃氧化标记技术进行后合成衍生化。之前，其他研究者报告指出，在酸性裂解呋喃修饰肽的过程中，呋喃基团可能会发生降解。我们在此证明，这种降解是位置依赖的，并且通过引入相邻的芳香残基可以完全抑制。现已证明，在内部、C末端以及敏感的N末端位置灵活引入2-呋喃基丙氨酸是可行的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25548k