ethyl 3-(4-benzyloxyphenyl)-3-[N-(t-butoxycarbonyl)-N-methylamino]propionate | 444646-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-(4-benzyloxyphenyl)-3-[N-(t-butoxycarbonyl)-N-methylamino]propionate
• 英文别名: ethyl 3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 444646-41-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅
• 分子量: 413.514
• InChiKey: QXVQYKYLPAKISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium aluminium hydride 、 ethyl 3-(4-benzyloxyphenyl)-3-[N-(t-butoxycarbonyl)-N-methylamino]propionate 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 在 氮气 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以to afford the desired compound (4.78 g)的产率得到N-[1-(4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxypropyl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzylamine analogues

  摘要：

  化合物的公式（I）：其中R1是C1-C6烷基，氨基，（C1-C6烷基）氨基，二（C1-C6烷基）氨基或含氮饱和杂环基；R3是氢原子或C1-C6烷基；Arom是未取代或取代的芳基或未取代或取代的杂芳基；其中取代的芳基在1至5个位置取代，取代的杂芳基在1至3个位置取代；芳基和杂芳基的取代基独立地从卤原子，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫基，C1-C3烷二氧基，C1-C7烷酰基，C2-C7烷氧羰基，氨基，C1-C7烷酰胺基，羟基，巯基，氰基，硝基和羧基的群中选择；A是C1-C6烷基；Ra和R2一起是含有双键的C2-C3烷基；E是单键，氧原子，硫原子或公式的基团：-NR4-，其中R4是氢原子或C1-C7烷酰基；X1和X2相同或不同，是氧原子或硫原子，或其药理学上可接受的盐或酯。

  公开号：

  US07504393B2
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-(4-benzyloxyphenyl)-3-[N-(t-butoxycarbonyl)-N-methylamino]propionate
  参考文献：
  名称：

  BENZYLAMINE ANALOGUE

  摘要：

  公开号：

  EP1362844B1

文献信息

• US7504437B2
  申请人：——

  公开号：US7504437B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• US7504393B2
  申请人：——

  公开号：US7504393B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• US7514475B2
  申请人：——

  公开号：US7514475B2

  公开（公告）日：2009-04-07
• BENZYLAMINE ANALOGUE
  申请人：BTG INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP1362844B1

  公开（公告）日：2007-12-05
• Benzylamine analogues
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040067981A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  A compound of the formula (I): 1 wherein R 1 represents C 1 -C 6 alkyl, amino (C 1 -C 6 alkyl)amino, di(C 1 -C 6 alkyl) amino or a nitrogen-containing saturated heterocyclic; R 2 and R 3 are the same or different and represent hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; R a represents C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 alkenyl or together with R 2 represents a C 1 -C 3 alkylene; Arom represents aryl or heteroaryl; A represents a C 1 -C 6 alkylene; E represents a single bond, oxygen, sulfur or R 4 NR 4 —, wherein R 4 is hydrogen or C 1 -C 7 alkenoyl; X 1 and X 2 are the same or different and represent oxygen or sulfur; or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof. The compound has superior acetylcholinesterase inhibitory action and selective serotonin reuptake inhibitory action, and is useful for treating or preventing Alzheimer's disease, depression, Huntington's chorea, Pick's disease, tardive dyskinesia, compulsive disorders or panic disorders.

  化合物的化学式为（I）：1，其中R1代表C1-C6烷基，氨基（C1-C6烷基）氨基，二（C1-C6烷基）氨基或含氮饱和杂环；R2和R3相同或不同，代表氢或C1-C6烷基；R代表C1-C6烷基或C2-C6烯基或与R2一起代表C1-C3烷基；Arom代表芳基或杂芳基；A代表C1-C6烷基；E代表单键，氧，硫或R4NR4—，其中R4为氢或C1-C7烯酰基；X1和X2相同或不同，代表氧或硫；或其药学上可接受的盐或酯。该化合物具有优异的乙酰胆碱酯酶抑制作用和选择性5-羟色胺再摄取抑制作用，并可用于治疗或预防阿尔茨海默病、抑郁症、亨廷顿舞蹈症、皮克病、迟发性运动障碍、强迫性障碍或惊恐障碍。