Methanesulfonic acid (S)-1-[2-((E)-hex-1-enyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl]-ethyl ester | 103635-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-1-[2-((E)-hex-1-enyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl]-ethyl ester
• 英文别名: [(1S)-1-[2-[(E)-hex-1-enyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 103635-79-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅S
• 分子量: 320.45
• InChiKey: RYNDYGPHBIAIRX-LXKVQUBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-1-[2-((E)-hex-1-enyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl]-ethyl ester 在 三乙基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5,5-Dimethyl-2-((E)-(S)-1-methyl-hept-2-enyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  使用还原性 1,2-重排合成光学纯 α-取代醛缩醛的新方法

  摘要：

  利用i-BU2AlH和Et3Al的组合，开发了一种新的α-磺酰氧基缩醛的芳基（或烯基）的还原性1,2-重排得到标题化合物，并将该方法应用于合成光学纯（ R)-(-)-α-姜黄烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1153
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxynon-4-yn-3-one 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氨 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-1-[2-((E)-hex-1-enyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF CHIRAL 2-METHYL-3-ALKENOIC ESTERSVIA1,2-REARRANGEMENT OF ALKENYL GROUP

  摘要：

  水解光学纯的1-烯基-2-磺酸氧基-1-丙酮缩醛通过烯基的立体特异性1,2重排反应，得到光学和几何上纯的标题化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.13

文献信息

• HONDA, YUTAKA;SAKAI, MITSURU;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1153-1156
  作者：HONDA, YUTAKA、SAKAI, MITSURU、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• HONDA, YUTAKA;ORI, AIICHIRO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, CHEM. LETT., 1986, N 1, 13-16
  作者：HONDA, YUTAKA、ORI, AIICHIRO、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——