Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-methoxy-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 247145-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-methoxy-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-methoxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 247145-74-0
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₃NO₉
• 分子量: 464.684
• InChiKey: LNSVUPNOQYJLRX-KVSVUVNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-methoxy-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.17h， 以82%的产率得到methyl-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-allopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino-sugars using the directed dihydroxylation reaction

  摘要：

  描述了两种氨基糖（塔洛胺 1 和别洛胺 2）的保护形式的合成； C-2、C-3和C-4处的syn、syn立体化学通过使用化学计量和催化OsO4的氢键定向二羟基化反应来控制；通过受保护衍生物的 X 射线晶体结构获得了别糖胺系列的相对立体化学证据。

  DOI：

  10.1039/a904991f
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S,3R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-methoxy-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino-sugars using the directed dihydroxylation reaction

  摘要：

  描述了两种氨基糖（塔洛胺 1 和别洛胺 2）的保护形式的合成； C-2、C-3和C-4处的syn、syn立体化学通过使用化学计量和催化OsO4的氢键定向二羟基化反应来控制；通过受保护衍生物的 X 射线晶体结构获得了别糖胺系列的相对立体化学证据。

  DOI：

  10.1039/a904991f