5,5′-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))-bis(3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde) | 1342297-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5′-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))-bis(3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde)
• 英文别名: 5,5′-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))bis(3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde)；5,5'-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))-bis-(3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde)；5,5'-(piperazine-1,4-diylbis-(methylene))-bis(3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde)；5,5'-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))-bis-(3-t-Bu-2-hydroxybenzaldehyde)；3-Tert-butyl-5-[[4-[(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]methyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1342297-62-4
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₄
• 分子量: 466.621
• InChiKey: MORIDXKOZYBWFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C
• 沸点：
  541.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5′-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))-bis(3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde) 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(81R,82R,181R,182R,6E,9E,16E,19E)-15,55,115,155-tetra-tert-butyl-7,9,17,19-tetraaza-3,13(1,4)-dipiperazina-1,5,11,15(1,3)-tetrabenzena-8,18(1,2)-dicyclohexanacycloicosaphane-6,9,16,19-tetraene-14,54,116,154-tetraol
  参考文献：
  名称：

  手性大环Mn（III）Salen配合物的DNA结合，抗氧化活性和DNA损伤保护

  摘要：

  我们正在报告新型手性大环Mn（III）salen配合物S -1，R -1，S -2和R -2的合成，表征和小牛胸腺DNA结合研究。这些手性配合物表现出与DNA结合的能力，其中配合物S -1表现出最高的DNA结合常数1.20×10 6  M -1。筛选所有化合物的超氧化物和羟自由基清除活性。其中，复杂的S -1对IC 50表现出显着的活性分别为1.36和2.37μM。此外，彗星试验还用于评估白细胞对活性氧的DNA损伤保护作用，其中发现复合物S -1可有效保护羟基自由基介导的质粒和白细胞DNA损伤。手性24：1063-1073，2012。©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22098
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 盐酸 、 四氯化锡 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,5′-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))-bis(3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的大环Cr（III）赛伦络合物通过环氧化物的AKR / ARO合成对映体纯的β-氨基醇

  摘要：

  一系列大环的手性的Cr（III）络合物沙仑的1 - 8被合成和表征。这些复合物被认为是高度活性的，区域选择性，diastereo-，和外消旋的aminolytic动力学拆分（AKR）的对映选择性催化剂的反式环氧化物的前手性和不对称环开口（ARO）内消旋环氧化物与各种苯胺亲核在室温在18–24小时内。获得了具有高对映体选择性（ee，> 99％）的手性抗-β-氨基醇的极佳收率（相对于亲核试剂> 99％），同时伴随着高ee（最高> 99％）的相应环氧化物的回收。配合物1还催化内消旋的ARO-环氧化物以高产率（99％）和ee（高达91％）提供相应的顺-β-氨基醇。由于催化剂中内置了碱性位点，因此无需外部碱（作为添加剂）即可促进AKR和ARO反应。催化剂1在保持其性能的情况下方便地循环几次。使用催化剂1在相对较高的规模（10 mmol）下成功地证明了反式二苯乙烯与苯胺的AKR 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.077

文献信息

• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• Synthesis and characterization of chiral recyclable dimeric copper(<scp>ii</scp>)–salen complexes and their catalytic application in asymmetric nitroaldol (Henry) reaction
  作者：Anjan Das、Rukhsana I. Kureshy、P. S. Subramanian、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c3cy00638g

  日期：——

  Six new chiral tridentate ditopic ligands with ONO donors possessing different linkers (either achiral or chiral) were synthesized. The characterization of these ligands was accomplished by IR, UV/Vis, NMR, mass spectrometry and optical rotation. These ligands have been treated with a series of metal ions viz., Cu(II), Cu(I), Co(III) and Zn(II), affording varieties of new chiral metal complexes, which

  合成了六个具有不同连接子（非手性或手性）的ONO供体的新手性三齿双位配体。这些配体的表征通过IR，UV / Vis，NMR，质谱和旋光度来完成。这些配体已经用一系列金属离子处理过，即Cu（II），Cu（I），Co（III）和Zn（II），提供了各种新的手性金属配合物，并已使用不同的分析和光谱方法对其进行了全面表征。使用苯甲醛作为模型底物，筛选所有配合物的催化不对称硝基醛醇反应。优化了反应条件，使用具有哌嗪连接基和（1 R，2 S）的原位生成的催化剂，在室温下获得了79％的收率和良好的对映选择性（88％））-2-氨基-1，2-二苯乙醇环与乙酸铜作为金属源。通过应用其他芳香族和脂肪族醛类，可以获得类似产率的β-硝基醇，具有改进的对映选择性（最高93％）。该催化体系在多达四个循环的情况下均表现出色，并保留了β-硝基醇的活性和对映选择性。
• Enantioselective syntheses of β-amino alcohols catalyzed by recyclable chiral Fe(<scp>iii</scp>) metal complex
  作者：Rajkumar Tak、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Manoj Kumar Choudhary、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra23600b

  日期：——

  meso-epoxides with anilines catalysed by a series of simple and environmentally benign in situ generated Fe(III) complexes based on chiral tridentate ligands L1–L7 with achiral and chiral linkers (methylene, piperazine, R/S BINOL and diethyl tartrate) was carried out at rt. The in situ generated iron metal complex based on ligand L5a emerged as improved (low catalyst loading) catalyst for asymmetric desymmetrization

  的有效非对称desymmetrization内消旋环氧化物与由一系列简单的和对环境无害的催化苯胺原位生成的Fe（III）络合物基于手性三齿配体大号1 -L 7与非手性和手性接头（亚甲基，哌嗪，[R /小号在室温下进行BINOL和酒石酸二乙酯）。该原位生成的铁金属络合物基于配体大号5一个成为改善（低催化剂载量）的催化剂用于不对称desymmetrization内消旋苯胺的β-环氧化物在14小时内可提供高对映选择性（高达99％）和高产率（95％）的对映纯β-氨基醇。用配体L 4 h和氯化Fe（III）原位生成的配合物可获得环状和脂肪族环氧化物与苯胺的ARO优异结果，该催化剂可回收和循环使用（5次），并保持其性能。
• Design and synthesis of binuclear Co-salen catalysts for the hydrolytic kinetic resolution of epoxides
  作者：Fengshou Wu、Kai Wang、Zaoying Li、Xunjin Zhu

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.05.006

  日期：2015.8

  Co-salen complexes have further been evaluated in the hydrolytic kinetic resolution of racemic epoxides. And kinetic studies reveal that the binuclear Co-salen catalysts show a higher reactivity and better enantioselectivity in comparison to monometallic reference complex, indicating the two Co-salen units on the cyclic framework may work in a cooperative manner. Specifically, Co3, with the most flexible

  基于一系列具有不同环尺寸的亲水性环状骨架，合成了三种双核Co（III）-salen配合物。在外消旋环氧化物的水解动力学拆分中，还对Co-salen配合物的催化性能进行了评估。动力学研究表明，双核Co-salen催化剂与单金属参考配合物相比具有更高的反应性和更好的对映选择性，表明环状骨架上的两个Co-salen单元可能以协同方式起作用。具体而言，由于两个钴中心之间的有效协同相互作用，具有最灵活的环状骨架的Co3在三种催化剂中均表现出最佳的催化性能。
• Chiral Cu(<scp>ii</scp>)-amino alcohol based complexes for asymmetric aza-Henry reaction of N-Ts imines
  作者：Manoj K. Choudhary、Anjan Das、Rukhsana I. Kureshy、Manish Kumar、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c3cy00774j

  日期：——

  3A–B–, 4A–Cu(II)/Cu(I) of dimeric chiral ligands with different copper salts were used as catalysts for the asymmetric aza-Henry reaction of a variety of N-tosylimines as substrates with different nitroalkanes at RT to afford good yields of aza-Henry products (80% with respect to the imines) with excellent enantioselectivity (ee > 99%) in 24 h with nitromethane and high syn selective products with excellent

  一系列手性二聚配体的图1A-C ，2A-B ，图3A-B和4A由（衍生小号）/（[R）1,1'-二（2-萘酚） -双-醛/哌嗪二醛和各种氨基醇即，（1。- [R，2小号） - （ - ） - 2- aminodiphenylethanol，（1小号，2 - [R ）- （ - ） - 2- aminodiphenylethanol，（1 - [R，2小号）-1-氨基-2-合成了，3-二氢-1 H-茚-2-醇和（R）-缬氨醇。原位生成的复合物1A–C –，2A–B –，3A–B–，4A –具有不同铜盐的二聚手性配体的Cu（II）/ Cu（I）被用作催化剂，用于各种N-甲苯胺的不对称aza-Henry反应，在室温下具有不同硝基烷的底物具有良好的收率在24小时内与硝基甲烷形成对映选择性（ee> 99％）的aza-Henry产品（相对于亚胺而言为80％）和与硝基乙烷具有优异对映选择性的高合成选择性产品。二聚手性Cu（II）络合物1A