Spiro[8-oxa-1-azabicyclo[3.2.1]octane-7,1'-cyclohexane]-4-one | 195705-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro[8-oxa-1-azabicyclo[3.2.1]octane-7,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 195705-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: UVFZGHKGEDZCJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro[8-oxa-1-azabicyclo[3.2.1]octane-7,1'-cyclohexane]-4-one 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 10,14-Dithia-17-azadispiro[5.2.59.36]heptadecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第55部分：酮肟和二乙烯基酮之间的级联1,3-氮杂环转移-环加成反应

  摘要：

  酮肟和二乙烯基酮[或其等效的双（2-氯乙基）酮]之间的级联1,3-氮杂环转移-1,3-偶极环加成反应可提供高产率的取代的1-氮杂-7-氧杂双环[3.2.1] octan-4-ones和1-aza-8-oxabicyclo [3.2.1] octan-4-ones，其中环加成区域选择性是通过明智地选择实验条件来控制的。产物中的N–O键被还原性裂解形成哌啶酮和全氢氮杂庚酮，并且酮部分经过立体选择性氰基硼氢化钠还原，得到抗-1-氮杂-7-氧杂-4-羟基双环[3.2.1]辛烷和抗-1 -氮杂-8-氧杂-4-羟基双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00834-7
• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 、 1,5-二氯-3-戊酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到Spiro[8-oxa-1-azabicyclo[3.2.1]octane-7,1'-cyclohexane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第55部分：酮肟和二乙烯基酮之间的级联1,3-氮杂环转移-环加成反应

  摘要：

  酮肟和二乙烯基酮[或其等效的双（2-氯乙基）酮]之间的级联1,3-氮杂环转移-1,3-偶极环加成反应可提供高产率的取代的1-氮杂-7-氧杂双环[3.2.1] octan-4-ones和1-aza-8-oxabicyclo [3.2.1] octan-4-ones，其中环加成区域选择性是通过明智地选择实验条件来控制的。产物中的N–O键被还原性裂解形成哌啶酮和全氢氮杂庚酮，并且酮部分经过立体选择性氰基硼氢化钠还原，得到抗-1-氮杂-7-氧杂-4-羟基双环[3.2.1]辛烷和抗-1 -氮杂-8-氧杂-4-羟基双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00834-7

文献信息

• Tandem 1,3-azaprotio cyclotransfer-cycloaddition reactions between ketoximes and divinyl ketone or its equivalents: Lewis acid mediated rate enhancement and control of cycloaddition regioselectivity
  作者：Imaad S. Saba、Martyn Frederickson、Ronald Grigg、Peter J. Dunn、Philip C. Levett

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01377-4

  日期：1997.8

  The tandem 1,3-azaprotio cyclotransfer-cycloaddition reaction between a ketoxime and divinyl ketone or its equivalents [2-chloroethyl vinyl ketone and bis(2-chloroethyl) ketone] affords high yields of substituted 1-aza-7-oxabicyclo[3.2.1]octan-4-ones and 1-aza-8-oxabicylo[3.2.1]octan-4-ones. Addition of zinc bromide results both in rate enhancement and control of cycloaddition regioselectivity affording almost exclusively 1-aza-7-oxabicyclo[3.2.1]octan-4-ones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.