(3a'R,4'S,5'S,5a'R,8a'R,8b'R)-4'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexahydrodispiro[cyclohexane-1,2'-benzo[1,2-d:3,4-d']bis([1,3]dioxole)-7',1''-cyclohexan]-5'-yl (2S,4R)-2-phenyl-4-(trimethylsilyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate | 160560-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3a'R,4'S,5'S,5a'R,8a'R,8b'R)-4'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexahydrodispiro[cyclohexane-1,2'-benzo[1,2-d:3,4-d']bis([1,3]dioxole)-7',1''-cyclohexan]-5'-yl (2S,4R)-2-phenyl-4-(trimethylsilyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate
• CAS: 160560-48-5
• 化学式: C₃₈H₆₀O₈Si₂
• 分子量: 701.061
• InChiKey: NYTIVHWKUYTQTG-OIUZCCBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a'R,4'S,5'S,5a'R,8a'R,8b'R)-4'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexahydrodispiro[cyclohexane-1,2'-benzo[1,2-d:3,4-d']bis([1,3]dioxole)-7',1''-cyclohexan]-5'-yl (2S,4R)-2-phenyl-4-(trimethylsilyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以85%的产率得到((2S,4R)-2-Phenyl-4-trimethylsilanyl-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷与α-酮酸酯的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，不对称合成四氢呋喃，其中α-酮酸酯带有旋光性环醇作为手性助剂

  摘要：

  氯化锡（IV）介导的烯丙基硅烷与衍生自L-邻苯二酚的光学活性α-酮酯的[3 + 2]环加成反应通过1,2-甲硅烷基迁移以高非对映选择性提供四氢呋喃衍生物。除去手性助剂得到具有优异光学纯度的甲硅烷基取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74417-0
• 作为产物：
  描述：

  1L-4-O-benzoylformyl-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-chiro-inositol 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到(3a'R,4'S,5'S,5a'R,8a'R,8b'R)-4'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexahydrodispiro[cyclohexane-1,2'-benzo[1,2-d:3,4-d']bis([1,3]dioxole)-7',1''-cyclohexan]-5'-yl (2S,4R)-2-phenyl-4-(trimethylsilyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷与α-酮酸酯的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，不对称合成四氢呋喃，其中α-酮酸酯带有旋光性环醇作为手性助剂

  摘要：

  氯化锡（IV）介导的烯丙基硅烷与衍生自L-邻苯二酚的光学活性α-酮酯的[3 + 2]环加成反应通过1,2-甲硅烷基迁移以高非对映选择性提供四氢呋喃衍生物。除去手性助剂得到具有优异光学纯度的甲硅烷基取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74417-0