2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-O-(p-[(3R)-3-hydroxydecanamido]benzyl)-β-D-glucopyranoside | 1421930-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-O-(p-[(3R)-3-hydroxydecanamido]benzyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1421930-92-8
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂O₁₁
• 分子量: 622.713
• InChiKey: YMGNCJBOPKQXBJ-QXKKNGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  175.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-羟基癸酸 、 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-O-[p-(n-decanamido)benzyl]-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以58%的产率得到2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-O-(p-[(3R)-3-hydroxydecanamido]benzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Intra- and intermolecular hydrogen bonds enhance the fluoride-responsiveness of functionalized glycolipid-based gelators

  摘要：

  我们提出了一种简便的方法，通过在凝胶剂分子中定位功能化受体单元，增强氟响应凝胶的效率，实现可调节的分子内和分子间氢键。我们制备了新的基于糖脂的凝胶剂2及其羟基和甲氧基衍生物2a和2b，来研究三种超分子组装模式的影响：仅分子间氢键的2，仅分子内氢键的2b，以及同时具备分子间和分子内氢键的2a。1H NMR光谱证实了这些基于糖脂的凝胶剂的自组装相互作用。我们测量了最低凝胶浓度和凝胶-溶液转变，并记录了X射线衍射图谱和电子显微镜图像，以表征每种超分子凝胶的成胶行为和结构组织。在这三种凝胶剂中，只有2和2a能够在测试溶剂中形成有机凝胶，这表明分子间氢键在导致成胶的超分子组装中起着决定性作用。2的自组装形成了带状纤维内的双层堆叠层状结构，而2a的自组装则在树状纤维中形成了六角堆叠的圆柱形胶束。完整破坏由2a形成的凝胶需要最少0.3当量的F−，这大约是形成由2生成的凝胶所需量的四分之一。因此，β-羟基基团的引入——这是2和2a的化学结构中唯一的差异——导致了所形成的凝胶形态的有趣变化，并增强了凝胶的氟响应性。

  DOI：

  10.1039/c2tb00150k