(4S,5R)-5-benzyloxy-4-methyl-1,2,3-oxathiazepane 2,2-dioxide | 1329643-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-benzyloxy-4-methyl-1,2,3-oxathiazepane 2,2-dioxide
• 英文别名: (4S,5R)-5-(benzyloxy)-4-methyl-1,2,3-oxathiazepane 2,2-dioxide；(4S,5R)-4-methyl-5-phenylmethoxyoxathiazepane 2,2-dioxide
• CAS: 1329643-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: DYGQDGKZYPDUAP-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-benzyloxy-4-methyl-1,2,3-oxathiazepane 2,2-dioxide 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 magnesium 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 N-Boc-spisulosine
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸氨基磺酸盐分子内叠氮的氮丙啶：对碳亲核试剂的反应性。在螺索洛辛及其氟类似物的合成中的应用

  摘要：

  氨基磺酸盐的催化分子内烯烃叠氮化是一种新兴的方法，用于不对称合成手性官能化胺，涉及形成双环氮丙啶。这项研究证明了后者具有与各种碳亲核试剂进行开环的能力：格氏试剂，末端炔烃的锂盐，二噻吩，丙二酸酯。这些小号Ñ发生2型反应时，区域和化学选择性较高，通常以高收率得到七元环状氨基磺酸盐。如果氨基磺酸酯事先已通过在NH基团上引入甲苯磺酰基取代基而被活化，则也已发现碳亲核试剂可与这些氨基磺酸酯反应。spisulosine及其氟类似物的合成已说明了该策略的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo201209x
• 作为产物：
  描述：

  pent-3-enyl sulfamate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-benzyloxy-4-methyl-1,2,3-oxathiazepane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸氨基磺酸盐分子内叠氮的氮丙啶：对碳亲核试剂的反应性。在螺索洛辛及其氟类似物的合成中的应用

  摘要：

  氨基磺酸盐的催化分子内烯烃叠氮化是一种新兴的方法，用于不对称合成手性官能化胺，涉及形成双环氮丙啶。这项研究证明了后者具有与各种碳亲核试剂进行开环的能力：格氏试剂，末端炔烃的锂盐，二噻吩，丙二酸酯。这些小号Ñ发生2型反应时，区域和化学选择性较高，通常以高收率得到七元环状氨基磺酸盐。如果氨基磺酸酯事先已通过在NH基团上引入甲苯磺酰基取代基而被活化，则也已发现碳亲核试剂可与这些氨基磺酸酯反应。spisulosine及其氟类似物的合成已说明了该策略的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo201209x