phenyl 3-O-benzyl-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 146920-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-benzyl-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-4-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 146920-71-0
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈S
• 分子量: 488.559
• InChiKey: DOMAZPUOBHMKAR-MQZWXTIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-benzyl-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ethyl 6-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  DE- Ø -BENZYLATION空间位阻苄基醚

  摘要：

  在碳酸钙水溶液存在下，与N-溴代琥珀酰亚胺和光反应，可以很容易地除去不能用多种催化剂进行氢解除去的位阻苄基醚，该反应是由Binkley和Hehemann开发的。已经发现，除了先前显示为惰性的基团以外，这些条件还与邻苯二甲酰亚胺，糖基硫化物和氟化物的存在相容。

  DOI：

  10.1081/car-100103955
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 phenyl 3-O-benzyl-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of 2-O-substituted β-d-galactopyranosyl (1 → 4) linked di- and tri-saccharides as specific acceptors for (1 → 3)-α-l-fucosyltransferase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85026-v

文献信息

• In vitro sulfation of N-acetyllactosaminide by soluble recombinant human β-Gal-3′-sulfotransferase
  作者：P. Greimel、Sabrina Jabs、Stefan Storch、Slim Cherif、Koichi Honke、Thomas Braulke、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2006.02.006

  日期：2006.5

  Membrane-bound beta-Gal-3'-sulfotransferase (GP3ST) was expressed and used for in vitro sulfation of Tamm-Horsfall glycoprotein. Further, the regioselective transfer of sulfate to an N-acetyllactosamine derivative could be realised with soluble chimeric GMT, also in combination with Lac transglycosylation by means of beta-galactosidase. Two alternative straightforward chemical syntheses for the target compound could be elaborated. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.